Synthesis and evaluation of the cytotoxicity of apoptolidinones A and D.
Synthesis and evaluation of the cytotoxicity of apoptolidinones A and D.
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DOI：
10.1021/jo800545r
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发表时间：
2008-07-04
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Sulikowski GA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ghidu VP;Wang J;Wu B;Liu Q;Jacobs A;Marnett LJ;Sulikowski GA
Apoptolidins A-D是微生物次级代谢产物，对几种癌细胞系具有选择性细胞毒性，对正常细胞无细胞毒性。报道了雷公藤甲素酮A和D的全合成。有效的合成策略，导致甾体甲烷酮的特点建设共同的20元大环内酯的分子内铃木反应和立体控制的羟醛缩合反应建立C19/C20和C22/C23立体中心。与雷公藤甲素相反，当针对人肺癌细胞（H292）进行评价时，苷元雷公藤甲素酮A和D显示无细胞毒性。
Apoptolidins A−D are microbial secondary metabolites shown to be selectively cytotoxic against several cancer cell lines and noncytotoxic against normal cells. Total syntheses of apoptolidinones A and D are reported. The efficient synthetic strategy leading to the apoptolidinones features construction of the common 20-membered macrolactone by an intramolecular Suzuki reaction and stereocontrolled aldol reactions establishing the C19/C20 and C22/C23 stereocenters. In contrast to apoptolidin A, the aglycones apoptolidinone A and D were shown to be noncytotoxic when evaluated against human lung cancer cells (H292).
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