Synthesis of 2H-chromenes and 1,2-dihydroquinolines from aryl aldehydes, amines, and alkenylboron compounds.
Synthesis of 2H-chromenes and 1,2-dihydroquinolines from aryl aldehydes, amines, and alkenylboron compounds.
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DOI：
10.1016/j.jorganchem.2008.11.050
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发表时间：
2009-05-01
影响因子：
2.3
通讯作者：
Butkevich A
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Petasis NA;Butkevich A
对水杨醛与胺和烯基硼酸或烯基三氟硼酸盐一步反应生成2 H-苯并吡喃（2 H-1-benzopyrans）进行了更详细的研究，并确定了新的合适条件，包括使用叔胺和质子溶剂（包括水）。将该方法应用于生育酚类似物的简明合成。2-磺酰胺基苯甲醛与烯基三氟硼酸酯之间的类似缩合反应提供了1，2-二氢喹啉衍生物的有效合成。
The one-step reaction of salicylaldehydes with amines and alkenyl boronic acids or alkenyl trifluoroborates to form 2H-chromenes (2H-1-benzopyrans) has been investigated in more detail and new suitable conditions have been identified, including the use of tertiary amines and protic solvents including water. This process was applied to a concise synthesis of a tocopherol analog. The analogous condensation reaction between 2-sulfamidobenzaldehydes and alkenyl trifluoroborates provides an efficient synthesis of 1,2-dihydroquinoline derivatives.
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Petasis, NA;Boral, S
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