Asymmetric synthesis of vinylogous β-amino acids and their incorporation into mixed backbone oligomers.
Asymmetric synthesis of vinylogous β-amino acids and their incorporation into mixed backbone oligomers.
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DOI：
10.1039/c7ob00333a
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发表时间：
2017-04-11
影响因子：
3.2
通讯作者：
Kodadek T
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wu H;An H;Mo SC;Kodadek T
手性插烯β-氨基酸（VBAA）是通过醛与原位生成的N-氨基甲酰亚胺的对映选择性曼尼希反应，然后进行霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应合成的。确定了这些单元掺入 C 端和 N 端具有不同部分的寡聚物的效率，以及通过串联质谱法对含有 VBAA 的寡聚物进行测序的可行性。数据表明，VBAA 将成为构建拟肽化合物组合文库的有用构件。
Chiral vinylogous β-amino acids (VBAA) were synthesized using enantioselective Mannich reactions of aldehydes with in situ generated N-carbamoyl imines followed by a Horner–Wadsworth–Emmons reaction. The efficiency with which these units could be incorporated into oligomers with different moieties on the C-and N-terminal sides was established, as was the feasibility of sequencing oligomers containing VBAAs by tandem mass spectrometry. The data show that VBAAs will be useful building blocks for the construction of combinatorial libraries of peptidomimetic compounds.
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作者：
Bauer, Renato A.;Wurst, Jacqueline M.;Tan, Derek S.
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Hert, Jerome;Irwin, John J.;Laggner, Christian;Keiser, Michael J.;Shoichet, Brian K.
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DOI：
10.1039/c6cc00617e
发表时间：
2016-05-04
期刊：
Chemical communications (Cambridge, England)
影响因子：
--
作者：
Kodadek T;McEnaney PJ
通讯作者：
McEnaney PJ