Sex Pheromone of the Azalea Mealybug With a Non-Terpene Structure
Sex Pheromone of the Azalea Mealybug With a Non-Terpene Structure
复制标题
具有非萜烯结构的杜鹃花粉蝽的性信息素
DOI：
10.1007/s10886-022-01376-0
复制
发表时间：
2022
影响因子：
2.3
通讯作者：
Yasui Hiroe
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Tabata Jun;Yasui Hiroe
粉蚧雌性释放性信息素吸引同种雄性交配。这是至关重要的粉蚧男性，这是脆弱的和短暂的，以回应信息素的物种没有时间和精力消耗交叉吸引其他物种。因此，粉蚧信息素系统被认为是进化到物种特异性与独特的结构，在每个物种，并提供了一个机会，研究信息素化学的多样性，介导的两性求爱信号。据报道，一般有20多种粉蚧信息素是单萜类，只有一种例外，即在松本粉蚧Crisicoccus matsumotoi中发现的用中链脂肪酸（MCFA）酯化的半萜醇。然而，目前尚不清楚这是否真的是例外，或者类似的化合物是否用于其他相关的粉蚧。在这项研究中，我们分离和特点的信息素的一个近亲种，杜鹃mealybugC.杜鹃。利用气相色谱-质谱法、核磁共振光谱法和生物活性测定法，该信息素由异丙基（E）-7-甲基-4-壬烯酸酯、异丙基（E）-7-甲基-4-辛烯酸酯和乙基（E）-7-甲基-4-壬烯酸酯组成。令人惊讶的是，这些化合物的结构不包括半萜也不单萜基序，但具有甲基支化的MCFA部分，其类似于C. matsumotoipheromone的酸部分。这项研究表明，不规则事件的分歧信息素结构的祖先的genusCrisicoccus和其他粉蚧。
Mealybug females release sex pheromones to attract conspecific males for mating. It is critical for mealybug males, which are fragile and short-lived, to respond to the pheromone of their species without time- and energy-consuming cross-attractions to other species. Thus, mealybug pheromone systems are considered to have evolved to be species-specific with unique structures in each species and offer an opportunity to study the diversity of pheromone chemistry that mediates intersexual courtship signals. More than 20 mealybug pheromones are reported to be monoterpenes in general, with only one exception, a hemiterpene alcohol esterified with a medium-chain fatty acid (MCFA), found in the Matsumoto mealybug,Crisicoccus matsumotoi. However, it is unknown whether this is truly exceptional, or if similar compounds are used in other related mealybugs. In this study, we isolated and characterized the pheromone of an allied species, the azalea mealybugC.azaleae. Using gas chromatography–mass spectrometry, nuclear magnetic resonance spectroscopy, and bioassays with synthetics, the pheromone was shown to be composed of isopropyl (E)-7-methyl-4-nonenoate, isopropyl (E)-7-methyl-4-octenoate, and ethyl (E)-7-methyl-4-nonenoate. Surprisingly, the structures of these compounds do not include hemiterpene nor monoterpene motifs but have methyl-branched MCFA parts that are similar to an acid moiety of theC.matsumotoipheromone. This study implies irregular events for the divergence of pheromone structures in ancestors of the genusCrisicoccusand other mealybugs.
登录
查看更多内容
昆虫性信息素及其同系物的合成；
DOI：
10.1271/bbb1961.42.1963
发表时间：
1978
期刊：
Agricultural and biological chemistry
影响因子：
--
作者：
M. Horiike;M. Tanouchi;C. Hirano
通讯作者：
C. Hirano
DOI：
10.1021/bk-2005-0906.ch002
发表时间：
2005
期刊：
--
影响因子：
--
作者：
J. Millar;K. Daane;J. Mcelfresh;J. Moreira;W. Bentley
通讯作者：
W. Bentley
影响因子：
6.1
作者：
de Alfonso, Ignacio;Hernandez, Estrella;Primo, Jaime
通讯作者：
Primo, Jaime
影响因子：
2.3
作者：
Oguma S.;S. Kaneko and K. Kaneko;Tabata Jun
通讯作者：
Tabata Jun
影响因子：
2.3
作者：
Anat Levi;Sara Steiner;Daniela Fefer;R. Kaspi
通讯作者：
R. Kaspi