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Strukturaufklärung alpha/beta peptidischer Organokatalysatoren

α/β肽有机催化剂的结构解析

基本信息

批准号：
120892563
负责人：
Professorin Dr. Ruth M. Gschwind
金额：
--
依托单位：
Institut für Organische Chemie
依托单位国家：
德国
项目类别：
Priority Programmes
财政年份：
2009
资助国家：
德国
起止时间：
2008-12-31 至 2012-12-31
项目状态：
已结题

来源：
https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/120892563?language=en
关键词：
Strukturaufkl rung alpha beta peptidischer

项目摘要

Das hohe Potential der Organokatalyse als dynamisches und hoch innovatives Feld der modernen Synthesechemie zeigt sich in der rasant angewachsenen Zahl hochrangiger internationaler Publikationen. Im Gegensatz dazu sind mechanistische Aspekte und strukturelle Charakteristika von Organokatalysatoren bisher schwer fassbar, da die verwendeten niedermolekularen Organokatalysatoren typischerweise flexible Strukturen ausbilden, die NMR-Parameter mitteln. Einen idealen Pool stellen daher die von O. Reiser entwickelten α/ß Tripeptide dar, die sowohl foldamerartige Strukturen bilden, als auch unterschiedlichste katalytische Selektivitäten in Aldolreaktionen aufweisen. Kürzlich gelang es uns anhand eines geschützten α/ß Tripeptides zu zeigen, dass der Einsatz von residualen dipolaren Kopplungen die Konformationsanalyse kurzkettiger linearer Peptide entscheidend verbessert und Kraftfeldparametrisierungen unnatürlicher Aminosäuren korrigiert. Damit sind sowohl Struktur-/Katalysepool als auch NMR Methodik vorhanden, Struktur-Selektivitäts- und Struktur-Reaktivitätsuntersuchungen an Organokatalysatoren durchzuführen. Die beantragte Kombination aus foldamerartigen Organokatalysatoren und modernen NMR-Techniken hat das Potential, einen prinzipiellen Einblick in Struktur- und Flexibilitätsanforderungen von Organokatalysatoren zu gewähren.

有机催化剂的潜力是现代合成技术的动力和创新费尔德，在当今国际上的应用越来越广泛。有机催化剂的机械性能和结构特性在合成过程中有着重要的作用，但有机催化剂的典型柔性结构在合成过程中需要用到核磁共振参数。一个理想的游泳池从O.雷泽将α/β-三肽转化为一种新的折叠结构，也是一种非常独特的催化剂。Kürzlich gelang es uns anhand eines geschützten α/β Tripeptides zu zeigen，dass der Einstein von residualen dipolaren Kopplungen die Konformationsanalyze kurzkettiger linearer Peptide entscheidend verbessert and Kraftstrom parametrisierungen unnatürlicher Aminosäuren korrigiert. Damit sind sowohl Struktur-/Katalysepool als auch NMR Methodik vorhanden，Struktur-Selektivitäts- und Struktur-Reaktivitätsuntersuchungen an Organokatalysatoren durchzuführen.有机催化剂与现代核磁共振技术相结合的方法具有潜在的应用价值，是有机催化剂结构和性能的重要组成部分。