Eine drei-dimensionale molekulare Architektur aus Alkinen: Das expandierte Prisman

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Der Aufbau von molekularen Architekturen aus Alkinen führt zu kohlenstoffreichen Verbindungen mit hervorragenden optoelektronischen Eigenschaften. Ein- und zweidimensionale Systeme aus diesen starren linearen Kohlenstoffbausteinen weisen eine ausgedehnte (-Elektronenkonjugation und interessante Materialeigenschaften auf. Eine völlig neuartige Verbindungsklasse von drei-dimensionalen acetylenischen Molekülen wurde mit der Synthese des expandierten Cubans begründet. Im Mittelpunkt des vorliegenden Forschungsvorhabens soll die Synthese eines acetylenisch expandierten Prismans aus dieser neuen Verbindungsklasse stehen. Durch die formale Insertion von -C(C-C(C- (Buta-1,3-diin-1,4-diyl) Einheiten zwischen alle C-C-Einfachbindungen des Prismans entsteht ein höheres Homologes mit gleicher Konnektivität und einem kohlenstoffreichen Kern mit 42 C-Atomen. Retrosynthetisch konnte das Zielmolekül auf ein tetraedrisches Trialkinylmethan- Derivat zurückgeführt werden. Im ersten Teil des Projekts sollen bislang in der Literatur nicht bekannte enantiomerenreine Derivate des Trialkinylmethans dargestellt werden. Der Schlüsselschritt ist dabei die selektive Esterspaltung eines prochiralen Alkinmalonsäurediesters, die enzymatisch erfolgen soll. Im zweiten Teil des Projekts soll dann aus diesen Grundbausteinen der Aufbau des expandierten Prismans erfolgen, das spektroskopisch vollständig charakterisiert und auf seine elektronischen sowie Metallionenbindungs-Eigenschaften hin untersucht werden soll. Der Schlüsselschritt ist hier eine intramolekulare Alkin-Homokupplung, die zur dreieckigen Basis des expandierten Prismans führt.