Imine allylation from the amine oxidation level via transfer hydrogenative coupling of allyl acetate

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Das Konzept der katalytischen C C Bindungsknüpfungen unter Hydrier- bzw. Transferhydrierbedingungen, die über die Hydroformylierung hinausgehen, wurde von Krische und Mitarbeitern in die homogene Katalyse eingeführt. Dabei wird die Synthese von organischen Substraten aus kleinen Ausgangsmolekülen ohne die Bildung von Nebenprodukten realisiert. Ziel des Forschungsvorhabens ist die Untersuchung der bisher nicht bewerkstelligten Synthese von chiralen Aminen durch Iminallylierung aus dem Amin-Oxidationslevel. In situ erfolgt demnach die Dehydrierung des Amins, die Kupplung des sich bildenden Imins an Allylacetat und abschließend die Hydrierung des Intermediates. Für eine erfolgreiche Durchführung der Versuche muss zunächst ein geeignetes Katalysatorsystem gefunden werden. Anschließend sollen die Versuchsbedingungen optimiert sowie die Substratbreite untersucht werden. Parallel dazu sollen mittels Röntgenkristallstrukturanalyse und NMR-Messungen mechanistische Untersuchungen zum Katalysezyklus vorgenommen werden.