Development of Dehydrative S-Allylation toward Synthetic Biology

脱水S-烯丙基化向合成生物学的发展

• 批准号: 24655076
• 负责人: KITAMURA Masato
• 金额: $ 2.66万
• 依托单位: Nagoya University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
• 财政年份: 2012
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2012-04-01 至 2014-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-24655076/
• 关键词: アリルアルコール; システイン; ペプチド修飾; ルテニウム; アリル化; 合成生物学; S-アリル化

S-Allylated cysteine and peptides show various biological activities. In order to efficient generate a series of chemical libraries, direct S-allylation of thiol-containing amino acid and peptides in the native form is favored. This ideal process has been firstly realized by use of our catalytic system consisting of either [CpRu(CH3CN)3]PF6 and 2-quinolinecarboxylic acid or the pai-allyl Ru complex. The S-allylation process even in aqueous media including an acetate buffer system with high reactivity and S-chemoselectivity, suggesting a possibility of application of the present method for cysteine-containing proteins. Various C(2)-substituted allyl alcohols can be utilized, paving a way to a new type of lipopeptide library

S-烯丙基化半胱氨酸和肽具有多种生物活性。 为了高效地产生一系列化学库，天然形式的含巯基氨基酸和肽的直接S-烯丙基化是有利的。 首次实现了这一理想过程，并使用了由[CpRu（CH_3CN）_3] PF_6和2-喹啉羧酸或对-烯丙基钌配合物组成的催化体系。 S-烯丙基化过程甚至在包括具有高反应性和S-化学选择性的乙酸盐缓冲体系的水性介质中进行，这表明本发明方法应用于含半胱氨酸蛋白质的可能性。 各种C（2）-取代的烯丙醇可以被利用，为新型脂肽库的建立铺平了道路

项目成果

2001年ノーベル賞 ―右手型と左手型の分子をつくり分ける―

2001 年诺贝尔奖 - 创造右手和左手分子 -

• 作者: 大野 晃;日野真人;下岡隆士;米山公啓;吉田拡人;高木 謙;吉村正宏・北村雅人;田中慎二・北村雅人;田中慎二・Jaisankar,P.・北村雅人;北村雅人;北村雅人;北村雅人;北村雅人
• 通讯作者: 北村雅人

e-EROS

电子爱洛斯

• 发表时间: 2013
• 作者: 大野 晃;日野真人;下岡隆士;米山公啓;吉田拡人;高木 謙;吉村正宏・北村雅人;田中慎二・北村雅人;田中慎二・Jaisankar,P.・北村雅人;北村雅人;北村雅人;北村雅人;北村雅人;北村雅人;Masato Kitamura
• 通讯作者: Masato Kitamura

脱水型不斉Tsuji-Trost反応の開発

脱水不对称Tsuji-Trost反应的进展

• 发表时间: 2014
• 作者: Kouki Sugihara;Jiro Kumaki;北村雅人
• 通讯作者: 北村雅人

Double Arylation of Acetylenedicarboxylate with B(C_6F_5)_3

乙炔二甲酸与 B(C_6F_5)_3 的双芳基化

• DOI: 10.1002/ejic.201101413
• 发表时间: 2012
• 期刊: European Journal of Inorganic Chemistry
• 影响因子: 2.3
• 作者: Hiroshi Nakatsuka;Roland Frohlich;Masato Kitamura;Gerald Kehr;Gerhard Erker
• 通讯作者: Gerhard Erker

Ferrocene, 1,1'-bis[(2R,4R)-2,4-diethyl-1-phosp hetanyl]-, stereoisomer; Ferrocene, 1,1'- bis[(2S,4S)-2,4-diethyl-1- phosphetanyl]-, stereoisomer, RN01622

二茂铁，1,1-双[(2R,4R)-2,4-二乙基-1-磷杂环庚基]-，立体异构体；

• 发表时间: 2013
• 期刊: e-EROS
• 作者: 今田泰嗣;前田宗輝;岸本誠之;菅野義則;沖田千明;金城弘幸;西田有里;直田健;北村雅人
• 通讯作者: 北村雅人