Homogenkatalysierte Funktionalisierungen von Terpenen durch Umsetzung mit Synthesegas zur Herstellung von Wertprodukten auf Basis nachwachsender Rohstoffe

通过与合成气反应对萜烯进行均相催化官能化,以生产基于可再生原材料的有价值的产品

基本信息

项目摘要

Myrcen ist ein acyclisches Monoterpen (C10) mit einer Dieneinheit und einer trisubstituierten Doppelbindung und wird industriell aus der Pyrolyse des β-Pinens mit einer Jahreskapazität von ~ 30.000 t/a hergestellt. Die Pinene stammen aus Kiefernbzw. Fichtenharzen und fallen besonders bei der Papierproduktion als bisher nur wenig genutzte Nebenprodukte an. Die Terpene gehören neben den Fetten und den Kohlenhydraten zu den mengenmäßig bedeutendsten nachwachsenden Rohstoffen und finden Anwendung als wichtige Startmaterialien in der Duft- und Aromastoffindustrie, in Pharmazie und Synthesechemie. In der vorliegenden Arbeit soll β-Myrcen mit modernen homogenkatalytischen Methoden zu Wertprodukten aus dem Bereich der Geruchs- und Aromastoffe funktionalisiert und eine innovative Produkt-Plattform ausgehend von Myrcen aufgebaut werden. Ein großer Vorteil dieses Konzeptes ist – wie bei den Downstreamprodukten des Erdöls – die Anwendung der klassischen Aufbauchemie, d.h. es müssen keine aufwändigen Entfunktionalisierungen wie z.B. bei den Kohlenhydraten durchgeführt werden.Bei den ausgewählten Modellreaktionen werden ausschließlich Methoden mit hoher Atomökonomie angewendet:• Sowohl die Metathese als auch die Codimerisierung mit Acrylaten führen zu aussichtsreichen C11- und C13-Estern.• Die Hydroaminierung liefert einen schnellen Zugang zu den umsatzstarken Rosenalkoholen und dem Menthol.• Durch die Telomerisation werden funktionalisierte C20-Moleküle erhalten.• Zum Recycling der Übergangsmetallkatalysatoren soll das Konzept der temperaturgesteuerten Lösungsmittelkomponenten-Systeme (TML) angewendet werden.
Myrcen是静脉acyclisches Monoterpen (C10)麻省理工学院静脉Dieneinheit和静脉trisubstituierten Doppelbindung和将industriell来自der热解desβ-Pinens麻省理工学院静脉Jahreskapazitat冯~ 30.000 t / hergestellt。Die Pinene stammen aus kieferbzw。在纸业生产方面,菲希腾哈森和落选的公司也比其他公司更有竞争力。Die Terpene gehören neben den Fetten und den Kohlenhydraten und mengenmäßig bedeutensten nachwachsenden Rohstoffen und finden Anwendung als whichtige Startmaterialien in der Duft- und Aromastoffindustrie, in Pharmazie and Synthesechemie。In der vorliegenden Arbeit soll β- myrcente现代均质催化方法,zu wertproduckten为dem berich der deutsch - and Aromastoffe功能性和创新性的产品平台ausgehend von myrcenaufgebaut werden。Ein großer Vorteil dieses Konzeptes ist - wie bei den Downstreamprodukten des Erdöls - die Anwendung der klassischen Aufbauchemie, d.h.es msssen keine aufwändigen Entfunktionalisierungen wiz.b . bei den Kohlenhydraten durchgefhrt werden。Bei den ausgewählten modelellreaktionen werden ausschließlich Methoden mit hoher Atomökonomie angewendet:•Sowohl die metta这些也都是Codimerisierung mit Acrylaten fhren zuaussichtsreichen C11-和c13 - eastern。•死氢氨酰胺的生活方式,以提高人们的生活质量,提高人们的生活质量。•Durch die端粒化werden functionalisierte c20 - molek<e:1> le erhalten。•Zum Recycling der Übergangsmetallkatalysatoren soll das Konzept der temperature - gesteuerten Lösungsmittelkomponenten-Systeme (html) angewendet werden。

项目成果

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First methoxycarbonylation of the renewable β-myrcene: high selectivity through reduced isomerisation
可再生β-月桂烯的首次甲氧基羰基化:通过减少异构化实现高选择性
  • DOI:
    10.1039/c3cy20734j
  • 发表时间:
    2013
  • 期刊:
  • 影响因子:
    5
  • 作者:
    A. Behr;L. Johnen;A. Wintzer;A. Willstumpf. M. Dinges
  • 通讯作者:
    A. Willstumpf. M. Dinges
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