Homogenkatalysierte Funktionalisierungen von Terpenen durch Umsetzung mit Synthesegas zur Herstellung von Wertprodukten auf Basis nachwachsender Rohstoffe

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Myrcen ist ein acyclisches Monoterpen (C10) mit einer Dieneinheit und einer trisubstituierten Doppelbindung und wird industriell aus der Pyrolyse des β-Pinens mit einer Jahreskapazität von ~ 30.000 t/a hergestellt. Die Pinene stammen aus Kiefernbzw. Fichtenharzen und fallen besonders bei der Papierproduktion als bisher nur wenig genutzte Nebenprodukte an. Die Terpene gehören neben den Fetten und den Kohlenhydraten zu den mengenmäßig bedeutendsten nachwachsenden Rohstoffen und finden Anwendung als wichtige Startmaterialien in der Duft- und Aromastoffindustrie, in Pharmazie und Synthesechemie. In der vorliegenden Arbeit soll β-Myrcen mit modernen homogenkatalytischen Methoden zu Wertprodukten aus dem Bereich der Geruchs- und Aromastoffe funktionalisiert und eine innovative Produkt-Plattform ausgehend von Myrcen aufgebaut werden. Ein großer Vorteil dieses Konzeptes ist – wie bei den Downstreamprodukten des Erdöls – die Anwendung der klassischen Aufbauchemie, d.h. es müssen keine aufwändigen Entfunktionalisierungen wie z.B. bei den Kohlenhydraten durchgeführt werden.Bei den ausgewählten Modellreaktionen werden ausschließlich Methoden mit hoher Atomökonomie angewendet:• Sowohl die Metathese als auch die Codimerisierung mit Acrylaten führen zu aussichtsreichen C11- und C13-Estern.• Die Hydroaminierung liefert einen schnellen Zugang zu den umsatzstarken Rosenalkoholen und dem Menthol.• Durch die Telomerisation werden funktionalisierte C20-Moleküle erhalten.• Zum Recycling der Übergangsmetallkatalysatoren soll das Konzept der temperaturgesteuerten Lösungsmittelkomponenten-Systeme (TML) angewendet werden.