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Direct catalytic asymmetric synthesis of polysubstituted cyclobutanes from achiral aromatic compounds

非手性芳香族化合物直接催化不对称合成多取代环丁烷

基本信息

批准号：
183974841
负责人：
Professor Dr. Nuno Maulide
金额：
--
依托单位：
Institut für Organische Chemie
依托单位国家：
德国
项目类别：
Research Grants
财政年份：
2010
资助国家：
德国
起止时间：
2009-12-31 至 2014-12-31
项目状态：
已结题

来源：
https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/183974841?language=en
关键词：
Direct catalytic asymmetric synthesis polysubstituted

项目摘要

Der Aufbau kleiner Ringe ist ein allgegenwärtiges Thema in der organischen Synthese seit Chemiker deren Potential und interessante Eigenschaften erkannt haben, welche in Verbindung mit deren Ringspannung stehen. Zudem werden immer mehr Naturstoffe isoliert, welche einen Cyclopropan- oder Cyclobutanring in ihrem Grundgerüst enthalten. Dennoch mangelt es an universellen Methoden zur Synthese von optisch aktiven funktionalisierten Cyclobutanderivaten. Im Rahmen dieses Antrags schlagen wir eine neue Strategie für die direkte, einstufige Synthese (zwei Arbeitsschritte) von enantiomerenangereicherten funktionalisierten Cyclobutanen ausgehend von kommerziell erhältlichen achiralen Edukten vor. Die geplante Reaktionssequenz verknüpft eine elegante photochemische Umlagerung mit einer außerordentlich effektiven metallkatalysierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsknüpfung und stellt eines der wenigen Beispiele für die Anwendung des Konzepts der dynamischen kinetischen asymmetrischen Transformation (DYKAT) dar. Weiterhin eröffnet unsere Strategie einen effizienten und atomökonomischen Zugang zu chiralen Cyclobutanen. Der Einsatz dieser Strategie in einer kurzen Totalsynthese von Fomannosin, welche auch für die Synthese von Fomannosin-Analoga geeignet ist, wird ebenfalls beschrieben.

小林格是有机合成中的一个重要主题，它具有化学势和感兴趣的特征值，也可以与戒指结合。因此，韦尔登总是梅尔天然产物，在其基础上加入环丙烷或环丁烷。Dennoch提出了一种通用的光学活性环丁烷衍生物的合成方法。Im Rahmen dieses Antrags schlagen wir eine neue approachie für die direkte，einstufige Synthese（zwei Arbeitsschritte）von enantiomerenangereicherten funktionalisierten Cyclobutanen ausgehire von kommerziell erhältlichen achillen Edukten vor. Die geplante Reaktionssequenz verknüpft eine elegante photochemische Umlagerung mit einer außerordentlich effektiven metallkatalysierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsknüpfung and stelt eines der wenigen Beispiele für die Anwendung des Konzepts der dynamischen kinetischen asymetrischen Transformation（DYKAT）dar.这使得我们能够有效地和原子经济地对手性环丁烷进行修饰。这是一种新的全合成法，也是一种新的合成法。