New Chemistry Enabled by Aryne Intermediates

Aryne 中间体实现新化学

基本信息

  • 批准号:
    1764141
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 47.03万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    美国
  • 项目类别:
    Continuing Grant
  • 财政年份:
    2018
  • 资助国家:
    美国
  • 起止时间:
    2018-08-01 至 2021-07-31
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

The Chemical Synthesis Program of the Chemistry Division supports the project by Professor Daesung Lee. Professor Lee is a faculty member in the Department of Chemistry at the University of Illinois at Chicago. He is developing new classes of synthetic transformations that take advantage of highly reactive chemical compounds known as arynes. Arynes they have enough internal energy in their chemical bonds to enable the synthesis of highly strained, four-membered cyclic structures that are often used to make pharmaceuticals, molecular scaffolds for bioactive natural products, and other functional materials. Professor Lee is using an established reaction to carefully assemble arynes that are tethered to trapping groups. The project includes synthetic method development, mechanistic studies, and natural product synthesis. Professor Lee's group is well positioned to provide a high level of education and training for a wide variety of students. A summer research internship for undergraduate and high school students is part of the project. This research benefits society by providing innovations to the chemical industry and medicine and by producing a highly technically-trained workforce.The relatively high electrophilic nature of arynes in combination with their tendency to interact with transition metal complexes provide a versatile platform for exploring new reactivity. This research focuses on novel transformations enabled by the high reactivity of silver-complexed aryne intermediates, which allows for the formation of a variety of four-membered ring structures as isolable products or as transient intermediates. Specific areas of research involve the exploration of four-membered ring-forming Alder-ene reaction by arynes relying on steric effect and hydrogen bonding elements and an investigation of chemo- and regioselectivity for Alder-ene and [2+2] cycloadditions employing various aryne-allene intermediates, and their application for the synthesis of herbindole B. Professor Lee also considers the development of a new synthetic method for the construction of chromanone derivatives relying on the aryne-carbonyl [2+2] cycloaddition reactions and of new annulation reactions of arynes with carbon-nitrogen multiple bonds to form novel heteroaromatic compounds. Exploration of benzocyclobutene derivatives for transition metal-catalyzed transformations is also under study. The educational plan includes a summer research program for high school students to introduce them to synthetic organic chemistry.This award reflects NSF's statutory mission and has been deemed worthy of support through evaluation using the Foundation's intellectual merit and broader impacts review criteria.
化学部的化学合成项目支持李大成教授的项目。李教授是芝加哥伊利诺伊大学化学系的教员。他正在开发一种新型的合成转化,这种转化利用了被称为芳烃的高活性化合物。它们的化学键中有足够的内能来合成高度紧张的四元环结构,这种结构通常用于制造药物、生物活性天然产物的分子支架和其他功能材料。李教授正在使用一种已建立的反应来小心地组装绑在诱捕基团上的芳烃。该项目包括合成方法开发、机理研究和天然产物合成。李教授的小组有能力为各种各样的学生提供高水平的教育和培训。本科生和高中生的暑期研究实习是该项目的一部分。这项研究通过为化学工业和医药提供创新,并通过培养受过高度技术培训的劳动力,使社会受益。芳烃相对较高的亲电性及其与过渡金属配合物相互作用的倾向为探索新的反应性提供了一个通用的平台。本研究的重点是由银络合的任何中间体的高反应性所实现的新转化,它允许形成各种四元环结构作为可分离的产物或作为瞬态中间体。具体的研究领域包括:利用空间效应和氢键元素探索芳烃形成四元环的醛烯反应,以及利用各种芳烃-烯中间体研究醛烯和[2+2]环加成的化学选择性和区域选择性。李教授还考虑开发一种新的合成方法,依靠芳炔-羰基[2+2]环加成反应和芳炔与碳-氮多键的新环化反应来构建甾酮衍生物,形成新的杂芳香化合物。探索过渡金属催化转化的苯并环丁烯衍生物也在研究中。该教育计划包括以高中生为对象的暑期研究项目,向他们介绍合成有机化学。该奖项反映了美国国家科学基金会的法定使命,并通过使用基金会的知识价值和更广泛的影响审查标准进行评估,被认为值得支持。

项目成果

期刊论文数量(7)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Selectivity for Alkynyl or Allenyl Imidamides and Imidates in Copper-Catalyzed Reactions of Terminal 1,3-Diynes and Azides
  • DOI:
    10.1021/acs.orglett.0c03861
  • 发表时间:
    2021-01-14
  • 期刊:
  • 影响因子:
    5.2
  • 作者:
    Ghorai, Sourav;Lee, Daesung
  • 通讯作者:
    Lee, Daesung
Selectivity between an Alder–ene reaction and a [2 + 2] cycloaddition in the intramolecular reactions of allene-tethered arynes
  • DOI:
    10.1039/d1qo00459j
  • 发表时间:
    2021
  • 期刊:
  • 影响因子:
    5.4
  • 作者:
    A. Le;Daesung Lee
  • 通讯作者:
    A. Le;Daesung Lee
Silver-Catalyzed Annulation of Arynes with Nitriles for Synthesis of Structurally Diverse Quinazolines
银催化芳炔与腈的成环反应合成结构多样的喹唑啉
  • DOI:
    10.1021/acs.orglett.9b04395
  • 发表时间:
    2020-01-17
  • 期刊:
  • 影响因子:
    5.2
  • 作者:
    Ghorai, Sourav;Lin, Yongjia;Lee, Daesung
  • 通讯作者:
    Lee, Daesung
Aryne-Based Multicomponent Coupling Reactions
  • DOI:
    10.1055/s-0039-1690824
  • 发表时间:
    2020-05-01
  • 期刊:
  • 影响因子:
    2
  • 作者:
    Ghorai, Sourav;Lee, Daesung
  • 通讯作者:
    Lee, Daesung
Silver-Catalyzed Selective Multicomponent Coupling Reactions of Arynes with Nitriles and Isonitriles
  • DOI:
    10.1021/acs.orglett.9b04416
  • 发表时间:
    2020-01-17
  • 期刊:
  • 影响因子:
    5.2
  • 作者:
    Ghorai, Sourav;Lin, Yongjia;Lee, Daesung
  • 通讯作者:
    Lee, Daesung
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