Identifying the Molecular Basis of Carbohydrate-Carbohydrate Interactions. Synthesis of Complex Carbohydrate Variants.

自然界中最重要的氨基酸是D-氨基葡萄糖和D-氨基半乳糖。这种韦尔登化合物以N-乙酰基形式存在于高分子物质中。Gallagher等通过对半乳糖胺的半乳糖苷的研究发现，糖类似物在O-糖肽（粘蛋白）合成中的作用机制还不清楚。Das Ziel meines Forschungsaufenthalts is es，eine allgemein anwendbare Methode für die Synthese von <$-C-Glykosiden von 2-Aminozuckern zu entwickeln，um unter anderem den Hemmechanismus der O-Glukoptidsynthese aufzuklären.我将通过C（1）-Stannan-/Boranglykalen的Palladium-unterstützte Allylierung进行<$-C-Glykosiden的合成。我想从水里提取C-甘草苷。该Laktone sollen zunächst nach Tebbe olefiniert and anschließend durch allylische Substitution in die entsprechenden C（1）-substituierten Glykale überführt韦尔登。除了Wege sollte es möglich sein hochfunktionalisierte 2-Aminozuckern herzustellen，welche biologisch oder medizinisch interessant sind。

Die wichtigsten Aminozucker in der Natur sind D-Glucosamin and D-Galactosamin. Diese beiden Verbindungen werden häufig in der N-acetylierten Form als Bestandteile von hochmolekularen Substanzen vorgefunden. Bei Untersuchungen von verschiedenen ¿-C-Glykosiden von Galactosamin haben Gallagher et al. herausgefunden, dass einige dieser Glykosid-Analoga die O-Glukopeptidsynthese (Mucin) durch einen noch nicht bekannten Mechanismus verhindern. Das Ziel meines Forschungsaufenthalts ist es, eine allgemein anwendbare Methode für die Synthese von ¿-C-Glykosiden von 2-Aminozuckern zu entwickeln, um unter anderem den Hemmmechanismus der O-Glukopeptidsynthese aufzuklären. Zunächst werde ich die Synthese von ¿-C-Glykosiden durch eine Palladium-unterstützte Allylierung von C(1)-Stannan-/Boranglykalen untersuchen. Des weiteren möchte ich ¿-C-Glykoside aus kohlenhydratähnlichen Laktonen aufbauen. Diese Laktone sollen zunächst nach Tebbe olefiniert und anschließend durch allylische Substitution in die entsprechenden C(1)-substituierten Glykale überführt werden. Über beide Wege sollte es möglich sein hochfunktionalisierte ¿-C-Glykoside von 2-Aminozuckern herzustellen, welche biologisch oder medizinisch interessant sind.