Identifying the Molecular Basis of Carbohydrate-Carbohydrate Interactions. Synthesis of Complex Carbohydrate Variants.

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Die wichtigsten Aminozucker in der Natur sind D-Glucosamin and D-Galactosamin. Diese beiden Verbindungen werden häufig in der N-acetylierten Form als Bestandteile von hochmolekularen Substanzen vorgefunden. Bei Untersuchungen von verschiedenen ¿-C-Glykosiden von Galactosamin haben Gallagher et al. herausgefunden, dass einige dieser Glykosid-Analoga die O-Glukopeptidsynthese (Mucin) durch einen noch nicht bekannten Mechanismus verhindern. Das Ziel meines Forschungsaufenthalts ist es, eine allgemein anwendbare Methode für die Synthese von ¿-C-Glykosiden von 2-Aminozuckern zu entwickeln, um unter anderem den Hemmmechanismus der O-Glukopeptidsynthese aufzuklären. Zunächst werde ich die Synthese von ¿-C-Glykosiden durch eine Palladium-unterstützte Allylierung von C(1)-Stannan-/Boranglykalen untersuchen. Des weiteren möchte ich ¿-C-Glykoside aus kohlenhydratähnlichen Laktonen aufbauen. Diese Laktone sollen zunächst nach Tebbe olefiniert und anschließend durch allylische Substitution in die entsprechenden C(1)-substituierten Glykale überführt werden. Über beide Wege sollte es möglich sein hochfunktionalisierte ¿-C-Glykoside von 2-Aminozuckern herzustellen, welche biologisch oder medizinisch interessant sind.