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水素原子移動触媒の分子設計にもとづく末端C-H選択的官能基化反応

基于氢原子转移催化剂分子设计的末端C-H选择性官能化反应

基本信息

批准号：
21J15746
负责人：
鈴木隆平
金额：
$ 0.96万
依托单位：
Nagoya University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2021
资助国家：
日本
起止时间：
2021-04-28 至 2023-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

本研究では、水素原子移動を介した炭素－水素結合の選択的官能基化反応の開拓を目的とし、さらに、その実現に資する新規水素原子移動触媒の開発を行った。まず、当研究室で開発したN-ベンゾイルトリアゾリウムアミデートを水素原子移動触媒とし、光触媒との協奏作用により、ベンジルフルオリドのベンジル位選択的アルキル化反応を達成した。本反応は、多様なベンジルフルオリド類に対して有効であることを確認している。本反応に続くフッ素原子の置換反応により、ベンジルフルオリドを出発原料とした二官能基化反応を実現可能であり、複雑骨格を有する分子の合成に適用可能である。続いて、より高い活性を有する水素原子移動触媒の開発を目指し、トリアゾリウムアミデートの窒素原子上の電子求引基をホスフィニル基へと変更した、N-ホスフィニルトリアゾリウムアミデートを創製した。本触媒が、シクロヘキサンなどの単純アルカン類の炭素－水素結合に対して、ベンゾイル基を有する触媒よりも高い触媒活性を有することを明らかにした。さらに単純アルカン類のみならず、ヘテロ原子隣接位やアルデヒドの炭素－水素結合選択的官能基化にも適用可能であることを明らかにした。以上、水素原子移動反応において重大な課題となる選択性に関し、位置選択的な官能基化を可能としつつ、高活性な触媒分子を創製することに成功した。本研究は、水素原子移動反応の適用性の拡大につながり、複雑骨格の構築に大きな進歩をもたらすと考えている。

In this study, we aim to develop a novel water-atom transfer catalyst for the selective functionalization of carbon-water bonds. In this paper, the research laboratory has been developed to achieve the goal of N-phase separation, N-phase separation, N-phase separation, This article is about the confirmation of the existence of multiple types of drugs. The present invention relates to a method for preparing a difunctional reaction from a raw material by substitution of an atom of a molecule, and a method for synthesizing a molecule having a complex structure. The development of a highly active catalyst for the transport of water atoms is directed to the development of a highly active catalyst for the transport of water atoms. The catalyst has a high catalytic activity and a high catalytic activity. The functionalization of carbon-water bonds selected from the group consisting of pure carbon atoms and carbon atoms may be applied in the future. As mentioned above, the important problem of water atom migration is related to the selectivity, the functionalization of position selection, and the creation of highly active catalyst molecules. This study aims to investigate the applicability of water atom migration reaction and the progress of complex structure construction.