軸性キラル大環状発光色素

轴向手性大环发光染料

• 批准号: 21K05022
• 负责人: 高石 和人
• 金额: $ 2.66万
• 依托单位: Okayama University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2021
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2021-04-01 至 2024-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-21K05022/
• 关键词: ビナフチル; 軸性キラリティー; 円偏光発光性; エキシマー; 円偏光発光; 大環状化合物

最小限の骨格で優れた円偏光発光性を発現する有機色素を開発することを目指した。これまでの研究により、キラルなピレンエキシマーが大きな異方性因子 (glum) を示す傾向を見出しており、この情報を基に分子を設計し合成した。それらのうち、ビナフチルとピレン 2 つずつを交互にエーテル結合によって連結した化合物が、分子内ピレンエキシマー (励起二量体) 発光を選択的に発現し、大きな glum 値 (0.053) を示した。この値は温度・溶媒の種類・濃度に依存せず、安定していた。機器分析と理論計算によってこの特性を発現する要因を追求した結果、2 つのピレン環が一方向にねじれた位置で固定されており、かつ D2 対称構造に起因して磁気および電気遷移双極子モーメントが平行になったことに起因することが明らかになった。(R)-ビナフチルを有する色素の場合は、2 つのピレン環が左回りにずれたエキシマーを形成し右円偏光発光を発する。さらにいくつかの関連化合物を合成し特性を評価した。その結果、優れた円偏光発光性の発現には、連結位置やリンカーの種類が重要であることが明らかになった。例えば、ビナフチルとピレンをエステル結合で連結した化合物では、効率良くエキシマーを形成することが出来ず円偏光発光強度は小さかった。また対応する非環状化合物の円偏光発光性は環状化合物より劣っており、環状であることが重要であることが示された。

The minimum limit for the development of organic pigments is the optimal polarization of light. This research is aimed at finding out how to design and synthesize information based molecules. For compounds, intramolecular compounds, and excitation molecules, the occurrence of light emission is indicated by a large glum value (0.053). The value depends on temperature, solvent type and concentration, and stability. Machine analysis and theoretical calculation of the characteristics of the discovery of the main causes of the results, 2, the ring for a direction of fixed position, D2, the structure of the symmetry of the magnetic and electric transfer dipole causes of parallel (R)-In the case of pigment, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 1 The synthesis and characterization of related compounds were evaluated. As a result, the polarization of light emission is excellent, and the link position is important. For example, if the compound has a high polarization intensity, it can be used as a light source. Non-cyclic compounds are polarized and cyclic compounds are important.

项目成果

1,1'-ビナフチルの6,6'-連結環状多量体の合成と置換基によるキラル光学特性の変化

1,1-联萘的6,6-连接环状多聚体的合成以及取代基手性光学性质的变化

• 发表时间: 2022
• 作者: ○北原真穂;三嶋康平;原伸行;金坂青葉;靜間基博;西川浩之;今井喜胤;高石和人，宮下 翔，薮下 蛍，前田千尋，依馬 正
• 通讯作者: 高石和人，宮下 翔，薮下 蛍，前田千尋，依馬 正

円偏光発光性を示す軸性キラル有機色素の開発

开发具有圆偏振发光的轴向手性有机染料

• 发表时间: 2021
• 作者: 岡本 優悟,森 聖治;高石和人
• 通讯作者: 高石和人

Circularly Polarized Luminescence Liquids Based on Siloxybinaphthyls

基于硅氧基联萘的圆偏振发光液体

• 发表时间: 2023
• 作者: 原健吾;岡田華奈;原 伸行;静間 基博;〇今井 喜胤;Kazuto Takaishi
• 通讯作者: Kazuto Takaishi

Ruthenium Complexes Bearing Axially Chiral Bipyridyls

带有轴向手性联吡啶的钌配合物

• 发表时间: 2022
• 作者: 池内 雅登;岸 亮平;杉浦 亮介;吉田 航;清水 陽介;正田 迅己;中野 雅由;伊藤 巧夢，藤井 恒介，坪井 由衣，村岡 雅弘，村田 理尚;Kazuto Takaishi
• 通讯作者: Kazuto Takaishi

Binaphthyl-bridged pyrenophanes: Intense circularly polarized luminescence based on a D2 symmetry strategy

联萘桥芘芬：基于 D2 对称策略的强圆偏振发光

• DOI: 10.1002/anie.202204609
• 发表时间: 2022
• 期刊: Angewandte Chemie International Edition
• 作者: Kazuto Takaishi;Sho Murakami;Fumiya Yoshinami;Tadashi Ema
• 通讯作者: Tadashi Ema