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易分解性硬化物を与える芳香族系バイオベースカーボナート樹脂の開発

开发出可提供易降解固化产品的芳香族生物基碳酸酯树脂

基本信息

批准号：
21K05189
负责人：
松本幸三
金额：
$ 2.66万
依托单位：
Kindai University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2021
资助国家：
日本
起止时间：
2021-04-01 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

熱硬化性樹脂は物性に優れた樹脂硬化物を与えることから幅広く利用されているが、安定な３次元網目状の分子構造を形成するため分解性に乏しく廃棄時には問題となる。また、多くは石油由来原料から合成されるため資源枯渇やCO2排出量増大なども問題となる。一方、１分子に複数の５員環カーボナート基を持つカーボナート樹脂はエポキシ基にCO2を吸収させることで合成でき、ジアミン類硬化剤との反応によりヒドロキシウレタン系の硬化物となるが、さらに高温に加熱すると分子内の水酸基により逆反応が進行して容易に分解できることから環境調和型の樹脂になり得ると期待される。今年度は、生物由来のレスベラトロールを用いて５員環カーボナート樹脂を合成し、硬化反応と硬化物の物性検討を行った。レスベラトロール、エピクロロヒドリン、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド（TEBAC）を80℃で１時間加熱後室温で水酸化ナトリウム水溶液とTEBACを加え30分撹拌後、酢酸エチルと水で後処理、食塩水で洗浄、濃縮を行うことでレスベラトロールトリエポキシド（Res-TE）を得た。Res-TEのジメチルホルムアミド溶液にLiBr触媒を加えてCO2雰囲気下100℃に加熱後、反応液を酢酸エチルと水で後処理、アセトンで生成物を溶解して回収後、濃縮、真空乾燥を行うことでレスベラトロールトリカーボナート（TTC）を合成した。TTCに1.1当量の4,7,10-トリオキサ-1,13-トリデカンジアミン（TODA）を加えテフロン基板に挟み100℃に加熱したところ、均質な硬化物フィルムが得られた。IR測定によりカーボナート基は完全に反応したことが確認された。示差走査熱量分析よりガラス転移温度は15.4℃、熱重量分析より主たる分解開始温度は約200℃、引張試験より破断強度38.3MPaと求まり、熱分解性に優れ柔軟で強靭な材料であることが示唆された。

The thermosetting resin has excellent physical properties and stability, and the resin hardener has poor decomposition properties. There are many problems in the synthesis of petroleum derived raw materials, resource depletion and CO2 emission increase. A single molecule contains a plurality of five-membered ring groups. The resin group absorbs CO2. The resin group absorbs CO2. This year, the synthesis of 5-membered ring-like resin using bio-derived Rysaturator, the hardening reaction and the physical properties of the hardened product are discussed. After heating at 80℃ for 1 minute, acidifying water solution at room temperature and TEBAC for 30 minutes, stirring, acidifying water, post-treatment, washing with water, concentration, etc. Res-TE is prepared by adding LiBr catalyst to the solution, heating at 100℃ under CO2 atmosphere, post-treating with water, dissolving the product, recovering, concentrating, drying in vacuum, and synthesizing TTC. TTC 1.1 equivalent of 4,7,10-trimeter-trimeter-trimeter- IR measurements show that Differential thermal analysis shows that the transition temperature is 15.4℃, the thermal gravimetric analysis shows that the decomposition start temperature is about 200℃, the tensile test shows that the breaking strength is 38.3 MPa, and the thermal decomposition property is excellent.