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可視光をエネルギー源とするフルオロホルムを用いた新規トリフルオロメチル化反応

使用可见光作为能源的氟仿的新型三氟甲基化反应

基本信息

批准号：
20K15278
负责人：
岩本紘明
金额：
$ 2.66万
依托单位：
Osaka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
财政年份：
2020
资助国家：
日本
起止时间：
2020-04-01 至 2021-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

当該研究代表者は研究助成受給期間内に、有機フッ素化合物の新規合成法および分解法の開発と並び、遷移金属触媒における新たな素反応を見出すことに成功した。有機フッ素化合物はその特異な電気的特性と化学的安定性から、生理活性物質および機能性分子において欠かすことのできない化学物質であることと同時に、その炭素－フッ素結合の開裂は有機合成化学上、困難な課題の一つとして認識されている。本研究では、まず、ニッケル(0)錯体を用いた有機分子に含まれる化学結合において最も強固なものの一つである炭素－フッ素結合の開裂反応の開発を行った。この反応はニッケル(0)錯体の高い電子供与性によりトリフルオロメチルアレーンの一つの炭素－フッ素結合が酸化的付加することを見出した。さらに、この反応過程に対して量子化学計算を行うことでこの結合開裂過程がこれまでに知られている機構ではなく、協奏的な電子の流れで生じることを明らかとした。次に、このニッケル(0)錯体の多数の軌道が共奏的に関与する結合切断の知見をもとに、ニッケル(0)錯体、アルケン、アルコール、有機ボロン酸が関与する新たな結合組換え反応によるヒドロアリール化反応を開発することにも成功した。この研究では、基質であるアルケン間での水素原子移動を経由する異性化も同時に見出した。最後に、フッ素化学工業における重要な供給原料であるテトラフルオロエチレンを用いた有機変換反応として、酸フッ素化物に対するフルオロアシル化反応とヒドロチオール化反応など、医薬、農薬などにおいて有用であることが期待される分子の網羅的な合成法の確立にも成功した。

When the research representative studied the new synthesis method and decomposition method of organic compounds, the new synthesis method and migration metal catalyst were successfully discovered. Organic compounds are characterized by specific electrical properties, chemical stability, physiologically active substances, and functional molecules. In this study, we conducted the development of the cracking reaction of carbon-fluorine bonds, one of the strongest chemical bonds contained in organic molecules using fluorine, fluorine, and fluorine (0) complexes. The high electron donor properties of the complex and the carbon-tin combination of the complex and the acidified complex are disclosed. For example, the quantum chemistry calculation of the quantum chemistry process, the quantum chemistry calculation of the quantum chemistry process, the quantum chemistry calculation of the quantum chemistry process, the quantum chemistry calculation of the quantum chemistry process, and the quantum chemistry calculation of the quantum chemistry process. Second, the number of tracks in the wrong body is equal to the number of tracks in the wrong body, and the number of tracks in the wrong body is equal to the number of tracks in the wrong body. This study shows that the migration of water atoms between substrates is caused by heterogeneity. Finally, the synthesis method of the molecular network, which is important for the supply of raw materials to the chemical industry, has been successfully established.

项目成果

期刊论文数量（5）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Development and Mechanistic Studies of (E)-Selective Isomerization/Tandem Hydroarylation Reactions of Alkenes with a Nickel(0)/Phosphine Catalyst

DOI：
10.1021/acscatal.1c00908
发表时间：
2021-05-26
期刊：
ACS CATALYSIS
影响因子：
12.9
作者：
Iwamoto, Hiroaki;Tsuruta, Takuya;Ogoshi, Sensuke
通讯作者：
Ogoshi, Sensuke

CsF-Catalyzed Fluoroacylation of Tetrafluoroethylene Using Acyl Fluorides for the Synthesis of Pentafluoroethyl Ketones

CsF 催化四氟乙烯氟酰化反应用于合成五氟乙基酮

DOI：
10.1055/s-0040-1705962
发表时间：
2020
期刊：
Synthesis
影响因子：
0
作者：
Ogoshi Sensuke;Ishida Naoyoshi;Iwamoto Hiroaki;Sunagawa Denise Eimi;Ohashi Masato
通讯作者：
Ohashi Masato

Synthesis of Fluoroalkyl Sulfides via Additive-Free Hydrothiolation and Sequential Functionalization Reactions

通过无添加剂硫氢化和顺序官能化反应合成氟代烷基硫醚

DOI：
10.1021/acs.joc.1c00361
发表时间：
2021
期刊：
The Journal of Organic Chemistry
影响因子：
0
作者：
Sunagawa Denise E.;Ishida Naoyoshi;Iwamoto Hiroaki;Ohashi Masato;Fruit Corinne;Ogoshi Sensuke
通讯作者：
Ogoshi Sensuke

Copper(I)-mediated C-N/C-C Bond-forming Reaction with Tetrafluoroethylene for the Synthesis of N-Fluoroalkyl Heteroarenes via an Azacupration/Coupling Mechanism

铜(I)介导的与四氟乙烯的C-N/C-C成键反应通过氮杂化/偶联机制合成N-氟烷基杂芳烃