Total decomposition of phenol by chlorination

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フェノールは水道中の塩素処理により、トリクロロ酢酸(TCAA)が生成することが知られている。しかし、浄水処理中の溶存有機物(Dissolved Organic Matters, DOM)の中でも比較的単純な化合物であるフェノールに関しても塩素との反応でどのような中間体が生成され、TCAAに至るのか十分に理解がなされていない。これは反応が多段かつ分岐する為である。そこで、フェノールと塩素との反応においてどのような中間体が生成するのかを分離する手法を探索した。まず、標識化していないフェノールと 13C で標識化したフェノールを用いて塩素処理におけるフェノール分子間の反応について確認した。その後、フェノール濃度 3-300mgC/L に関して TCAA 生成能試験及び 2 段階塩素処理の際の TCAA 生成濃度への影響評価を行ったのちフェノールと塩素の反応における中間体生成に最適な塩素注入率を探索した。アセトニトリルとメタノールで TCAA 生成反応及び保存への影響を比較し HPLC 分画の際の移動相をアセトニトリルに決定した。次にフェノール濃度 300 mgC/L を対フェノール濃度で塩素注入率 1:4、1:5、1:6 で塩素処理し 15-24 時間後に HPLC を用いて分画を行った。その後得られた各画分に関して再度最終生成物に至る大過剰の塩素濃度を添加し各画分に関して生成 TCAA 濃度を調べた。更に HPLCによる UV スペクトル及び精密質量分析によるクロマトグラムを各画分と対応付けることにより TCAA の生成には関与しない物質の一部を分離することができた。