Rapid carbon-heteroatom bond formation based on elucidation of the principle of gold nanoparticle-acid-base cooperation

基于金纳米粒子-酸碱合作原理的快速碳-杂原子键形成

基本信息

  • 批准号:
    21H01719
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 11.32万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
  • 财政年份:
    2021
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2021-04-01 至 2024-03-31
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

両性酸化物であるZrO2にAuナノ粒子を担持した触媒(Au/ZrO2)とSi-Si結合を有するジシランを用いることで、バイオマスなどから容易に誘導されるエステルやエーテルに含まれるC(sp3)-O結合のシリル化が効率的に進行することを見出した。本触媒系はエステルやエーテル中の様々なC-Oを変換可能であり、これにより従来合成が困難とされてきた有機ケイ素化合物を様々合成できることが分かった。本触媒反応の詳細な機構解析を行ったところ、担体表面の酸点がエステルを、塩基点がジシランをそれぞれ活性化することで反応が良好に進行するAuナノ粒子-酸-塩基協働触媒系であることがわかった。この担持Au触媒によるC(sp3)-O結合のシリル化を高分子中のC(sp3)-O結合の解重合的シリル化に展開した。ポリエステルの一種であるポリブチレンサクシネート(PBS)とジシランの反応を担持Au触媒中で検討したところ、高分子中のC(sp3)-O結合がほぼ100%開裂するとともにC-Si結合へと変換され、対応するアルキルシランが合成できることが確認された。一方で、ジシランは高価であるため、安価でSi-H結合を有するヒドロシランへとケイ素源を転換することは意義深い。Auナノ粒子を酸性酸化物であるTiO2に担持した触媒を用いることで、ヒドロシランをケイ素源とするC(sp3)-O結合のシリル化が進行することを見出した。ヒドロシラン中のH(ヒドリド)種は求核性が高いためこれまでヒドロシランは還元剤としての利用が多く、クロスカップリングにおけるケイ素源としての利用は困難とされてきたが、金ナノ粒子と酸性酸化物の協働を用いることで従来とは逆の選択性を示すという興味深い結果が得られた。
The catalytic properties of ZrO2 and Au particles supported by (Au/ZrO2) and Si-Si bonds are easy to induce, including the catalytic properties of C(sp3)-O bonds. The catalyst system is composed of C-O conversion, C-O conversion and C-O conversion. The catalyst reaction mechanism is analyzed in detail, and the acid point on the surface of the support is activated. The catalyst reaction is carried out well. The C (sp3)-O bond dissociation in polymers is developed by the supported Au catalyst. A new type of catalyst, called PBS, was developed to support Au catalyst. C(sp3)-O bond in polymer was identified as 100% cracking. C-Si bond was also identified as 100% cracking. A party, a party, a Au particles are acidic acid compounds, TiO2 is supported, catalyst is used, and C(sp3)-O binding is carried out. The H (R) species in the D (R) species have high nuclear properties, high selectivity, and low selectivity. The use of the H (R) species in the D (R) species has high nuclear properties, high selectivity, and high selectivity.

项目成果

期刊论文数量(21)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Deoxygenative Silylation of C(sp<sup>3</sup>)?O Bonds with Hydrosilane by Cooperative Catalysis of Gold Nanoparticles and Solid Acids
金纳米粒子与固体酸协同催化C(sp<sup>3</sup>)?O键与氢硅烷的脱氧硅烷化反应
  • DOI:
    10.1021/acscatal.3c00973
  • 发表时间:
    2023
  • 期刊:
  • 影响因子:
    12.9
  • 作者:
    Miura Hiroki;Yasui Yuki;Masaki Yosuke;Doi Masafumi;Shishido Tetsuya
  • 通讯作者:
    Shishido Tetsuya
担持金触媒を用いるアルキルエステルとヒドロシランのシリルクロスカップリング
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  • DOI:
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Yosuke Kageshima;Hiromasa Wada; Katsuya Teshima;Hiromasa Nishikiori;鎌田慶吾;安井祐希・土井雅文・三浦大樹・宍戸哲也
  • 通讯作者:
    安井祐希・土井雅文・三浦大樹・宍戸哲也
高速C-B結合形成を実現するAuナノ粒子―固体酸協働触媒作用
Au纳米颗粒-固体酸协同催化实现高速C-B键形成
  • DOI:
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    山添誠司;松山知樹;井元郁・三浦大樹・Anchalee Junkaew・江原正博・宍戸哲也
  • 通讯作者:
    井元郁・三浦大樹・Anchalee Junkaew・江原正博・宍戸哲也
Gold-catalyzed thioetherification of allyl, benzyl, and propargyl phosphates
金催化磷酸烯丙酯、磷酸苄酯和磷酸丙酯的硫醚化反应
  • DOI:
    10.1039/d1cy02085d
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    5
  • 作者:
    Miura Hiroki;Toyomasu Tomoya;Nishio Hidenori;Shishido Tetsuya
  • 通讯作者:
    Shishido Tetsuya
化合物及びその製造方法
化合物及其制造方法
  • DOI:
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
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