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Development of Synthetic Method Based On Precise Control of Nitrogen-containing Reactive Species

基于含氮反应物精确控制的合成方法开发

基本信息

批准号：
20K05507
负责人：
秦猛志
金额：
$ 2.75万
依托单位：
Tokyo Institute of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2020
资助国家：
日本
起止时间：
2020-04-01 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-20K05507/
关键词：
含窒素反応活性種遷移金属触媒ニトロアレーングリニャール反応剤アジドヒュスゲン環化トリアゾール含窒素ヘテロ分子アリールアジドナイトレン α-イミノカルベンニトロ化合物 α－イミノカルベン機能性分子

项目摘要

本研究課題は，これまでの研究成果(Cu触媒 (J. Am. Chem. Soc. (2008年)，Pd触媒 ((Org. Lett. (2011年), Angew. Chem. Int. Ed. (2012年)， Heterocycles (2015年)), Rh触媒 ((Chem. Eur. J. (2014年)，Chem. Eur. J. (2016年), Tetrahedron Lett. (2019年))および予備的知見をもとに，遷移金属触媒または有機金属反応剤と活性種前駆体から発生する含窒素反応活性種を利用して，効率的に含窒素化合物を合成する手法の開発することを全体の構想とし，鋭意検討した．特に令和4年度は，以下の3項目に関して研究を推進し，それぞれの項目で成果を得ることができた．1) 鉄触媒存在下，ニトロ化合物と有機亜鉛反応剤の還元的カップリング反応により，官能性第２級アミンが得られることを見出した2) ポリハロニトロアレーンとアリールグリニャール反応剤から得られた多官能性アミノビアリールに残存するアミノ基を足がかりに，含ピリジンπ共役分子に誘導できることを見出した．3) 1-(ω-アジドアルキル)-2-(2,2-ジハロビニル)アレーンの分子内ヒュスゲン環化付加により得られたハロ置換3環性トリアゾールから炭素鎖伸長および分子内カドガン反応により，トリアゾール環が融着した蛍光性の多環性化合物に誘導できた．なお，上記1~3)は全て日本化学会第103春季年会にて報告済みである．

This research topic is based on the research results of Cu catalyst (J. Am. Chem. Soc. (2008), Pd Catalyst (Org. Lett. (2011 Year), Angew. Chem. Int. Ed. (2012), Heterocycles (2015)), Rh Catalyst (Chem. Eur. J. (2014), Chem. Eur. J. (2016), Tetrahedron Lett. (2019 In 2002, the authors developed a new method for the synthesis of organic metal catalysts and active species precursors, and explored the possibility of using these catalysts to synthesize active species. In particular, in 2010 and 2014, the following three projects were carried out, and the results of the projects were obtained. 1) In the presence of iron catalyst, the conversion of organic lead compounds to organic lead compounds was carried out. Functionality Level 2: The first step is to create a functional group, and the second step is to create a functional group, and the third step is to create a functional group. The intramolecular cyclization of (ω-)-2-(2,2-) 1 - 3) Report of the 103rd Annual Meeting of the Japan Chemical Society