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高度反応制御技術の開発によるフラーレン誘導体の選択的合成

开发先进反应控制技术选择性合成富勒烯衍生物

基本信息

批准号：
20K05522
负责人：
伊藤貴敏
金额：
$ 2.75万
依托单位：
Osaka Research Institute of Industrial Science and Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2020
资助国家：
日本
起止时间：
2020-04-01 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

一置換フラーレン誘導体のPCBMは、有機薄膜太陽電池のn型半導体材料、および、ペロブスカイト太陽電池の電子輸送材料の鍵となる化合物であり、実用的製法の確立が切望されている。申請者らは、これまでにフラーレン誘導体の合成法について独自にスルホニウム塩の脱離基となる硫黄原子（S）上の置換基を調整することにより、フラーレンC70に対する選択的付加反応を開発した。これらの知見を利用して、フラーレンC６０においてもスルホニウム塩の置換基が選択性に及ぼす影響について明らかとすることを目的として検討を行った。そこで付加前駆体として置換基を有するスルホニウム塩の合成を計画した。スルホニウム塩の合成は、スルフィドと臭化4-フェニル吉草酸メチルとの反応により合成される。各種スルフィドは、対応する有機ハロゲン化物と硫黄源を作用させて合成を行った。硫黄上の置換基として、アルキル鎖長がフェニルブチル基、ベンジルオキシエチル基、フェノキシプロピル基を有するスルホニウム塩を用い室温での反応を行ったところ、得られたフラーレン誘導体の化学収率が低い結果であった。上記スルホニウム塩に加え更に長い鎖長であるフェニルペンチル基、および、ベンジルオキシプロピル基を有するスルホニウム塩を用い、０℃での反応をおこなった場合には、化学収率が向上したが、モノ付加体とビス付加体の生成比率が低下することがわかった。

One-replacement フラーレン inducer のPCBMは, organic thin film solar cell のn-type semiconductor material, および, ペロブスThe key to the electron transport material of Kato solar cells is the chemical compound, and the method of manufacturing it is expected to be established. The applicant's らは, これまでにフラーレン inducer's synthesis method について's own にスルホニウム塩のleaving base となる sulfur The substitution base on the atom (S) is adjusted by the addition of the inverse reaction of the することにより and the フラーレンC70 に対する option.これらの知を utilizing して、フラーレンC６0においてもスルホニウム塩の substitution The basis is the selection of the nature and the influence of the selection and the purpose of the selection.そこで槆前槆体としてsubstitution baseを有するスルホニウム塩の综合をplanした.スルホニウム塩の综合は, スルフィドとodorized 4-フェニル吉 Oxalic acid メチルとのreaction により synthesized される. Various スルフィドは, 対応するorganic ハロゲン compounds and sulfur sources are used to synthesize を行った. Substitution base on sulfur, として, アルキル lock length, がフェニルブチル base , ベンジルオキシエチルbased, フェノキシプロピルbased を有するスルホニウム塩を Use room temperature での応を line ったところ, get The chemical yield of the られたフラーレン derivative is low and the result is であった. The above description is the lock length and lock length. base, base, base, base, base It is suitable for use when the reaction temperature is 0℃ and the chemical yield is high. , the production rate of the モノ Pay the added body and the とビス Pay the added body の is low.