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Development of reactions based on trichloroacetimidate and synthetic studies of bioactive compounds

基于三氯乙酰亚胺酯的反应进展及生物活性化合物的合成研究

基本信息

批准号：
20K05867
负责人：
松島芳隆
金额：
$ 2.16万
依托单位：
Tokyo University of Agriculture
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2020
资助国家：
日本
起止时间：
2020-04-01 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-20K05867/
关键词：
トリクロロアセトイミダート側鎖アミノ酸アミノアルコール分子内環化窒素官能基の導入 Cytoxazone 分子内共役付加反応 Amicoumacin 窒素官能基の導入法タキソールの側鎖アミノ酸 bis-イミダートタキソール窒素官能基生物活性物質

项目摘要

本研究は、トリクロロアセトイミダートを用いた種々の反応を検討することを通じて、生物活性物質などの有用物質生産に応用する研究である。1,2-ジオールから誘導したbis-トリクロロアセトイミダート(bis-イミダート)の分子内環化反応についての検討に引き続き、トリクロロアセトイミダートの分子内共役付加反応についても検討し、除草活性を有するBacilosarcin Aを代表とするAmicoumacin類の側鎖アミノ酸の合成研究を行った。安価に入手可能なD-グルコースから調製可能な化合物を光学活性出発原料として選択し、それから得られるトリクロロアセトイミダートに対し分子内共役付加反応を検討した。その結果、高い選択性で窒素官能基の導入に成功し、その後のAmicoumacin類の側鎖アミノ酸への変換も達成した。本研究実績に関しては、学術論文として発表することができた（Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 2023, 87, 131-137.）。また、Cytoxazoneの合成についても研究を計画した。すなわち、Sharplessの不斉ジオール化によって得られるジオールを光学活性出発原料とし、環状サルファイト構造を有するトリクロロアセトイミダートを調製した。トリクロロアセトイミダートを求核剤とし、環状サルファイトを脱離基としてその分子内SN2反応を検討した。その結果、短工程でCytoxazoneの合成を達成、その成果を農芸化学会などで発表することができた。

This study aims to investigate the application of bio-active substances in the production of bio-active substances. Study on synthesis of amicoumacin-like side-locked acids represented by Bacilosarcin A, a 1,2-bis-chain-induced bis-chain-induced bis- The synthesis of optically active compounds is possible due to the presence of D-C molecules. As a result, the introduction of highly selective pigment functional groups was successful, and the subsequent conversion of Amicoumacin derivatives was achieved. This research is related to academic papers (Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 2023, 87, 131-137.). The synthesis of Cytoxazone was studied. In addition, the structure of the ring structure can be modulated by the optical activity of the ring. The molecular structure of the molecule is described in detail below. The results are expected to be achieved in a short project to synthesize Cytoxazone, and the results will be announced by the Agricultural Chemical Society.