Development of reactions based on trichloroacetimidate and synthetic studies of bioactive compounds

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本研究は、トリクロロアセトイミダートを用いた種々の反応を検討することを通じて、生物活性物質などの有用物質生産に応用する研究である。1,2-ジオールから誘導したbis-トリクロロアセトイミダート(bis-イミダート)の分子内環化反応についての検討に引き続き、トリクロロアセトイミダートの分子内共役付加反応についても検討し、除草活性を有するBacilosarcin Aを代表とするAmicoumacin類の側鎖アミノ酸の合成研究を行った。安価に入手可能なD-グルコースから調製可能な化合物を光学活性出発原料として選択し、それから得られるトリクロロアセトイミダートに対し分子内共役付加反応を検討した。その結果、高い選択性で窒素官能基の導入に成功し、その後のAmicoumacin類の側鎖アミノ酸への変換も達成した。本研究実績に関しては、学術論文として発表することができた（Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 2023, 87, 131-137.）。また、Cytoxazoneの合成についても研究を計画した。すなわち、Sharplessの不斉ジオール化によって得られるジオールを光学活性出発原料とし、環状サルファイト構造を有するトリクロロアセトイミダートを調製した。トリクロロアセトイミダートを求核剤とし、環状サルファイトを脱離基としてその分子内SN2反応を検討した。その結果、短工程でCytoxazoneの合成を達成、その成果を農芸化学会などで発表することができた。