Modular Synthesis of Imidazolyliden-substituted chinoid Heteroacenes

亚咪唑基取代的醌型杂并苯的模块化合成

基本信息

项目摘要

In recent years, organic semi conductors emerged from the academic level to industrial applications e.g. in OLEDs, OFETs or organic solar cells. Despite these achievements the demand for material and novel structures is unbroken. This clearly requires the development of novel and modular synthetic approaches to access new structures or to produce the desired amount of material. The project aims at the efficient synthesis of a series of novel quinoid imidazolylidene heteroacenes through the palladium-catalyzed carbon-sulfur or carbon-nitrogen cross coupling and simultaneous cyclization to access sulfur- or nitrogen-containing heterocycles respectively.This modular synthetic approach through catalytic methods allows for the easy modification of the central as well as the peripheral groups, so that a library of these new compounds is readily available. These structures will be investigated as ambipolar semi conductors in OFETs and as novel donor and acceptor materials in organic solar cells. Furthermore, this synthetic approach does not only pave the way to novel quinoid structures but simultaneously provides a new general synthetic access to heteroacenes.
近年来,有机半导体从学术水平发展到工业应用,例如OLED、OFFEX或有机太阳能电池。尽管取得了这些成就,但对材料和新型结构的需求仍未中断。这显然需要开发新的和模块化的合成方法,以获得新的结构或生产所需数量的材料。该项目旨在通过钯催化的碳-硫或碳-氮交叉偶联和同时环化分别获得含硫或含氮杂环,高效合成一系列新型醌型咪唑亚杂并苯。这种通过催化方法的模块化合成方法允许中心基团和外围基团的简单修饰,因此这些新化合物的库是容易获得的。这些结构将被研究作为双极半导体在OFFERS和作为新的施主和受主材料在有机太阳能电池。此外,这种合成方法不仅为新型醌式结构铺平了道路,而且同时提供了一种新的杂并苯的通用合成途径。

项目成果

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