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不均一系触媒を駆使したタンデム型多置換芳香族化合物の構築法

非均相催化剂串联多取代芳香族化合物的构建方法

基本信息

批准号：
18J14010
负责人：
安川直樹
金额：
$ 1.22万
依托单位：
Gifu Pharmaceutical University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2018
资助国家：
日本
起止时间：
2018-04-25 至 2020-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

私は、副生物や廃有機溶媒等の「ゴミが出ない」反応の開発を目指し、研究を遂行した。令和２年度は、以下に示す三種類の反応を開発した。1)窒素－酸素(N-O)結合開裂には、通常化学量論量以上の還元剤が必要であり、還元剤由来の廃棄物の副生が問題となる。私は、ニトロソ化合物と環状共役ジエンとのHetero Diels-Alder(HDA)反応成績体のN-O結合が、不均一系銅炭素(Cu/C)触媒的に開裂されることを見出した。またHDA反応と組み合わせることで、ステップエコノミーに優れたone-pot反応にも成功した。この研究成果をまとめ、現在国際学術誌に投稿中である。2)保護基は標的分子を効率良く合成するために利用されるが、保護・脱保護工程の増加が問題である。従って保護化合物の直接変換法は、脱保護工程の省略を含むステップエコノミーに優れた方法論として有用である。私は、水中プラチナ炭素(Pt/C)と分子状酸素(O２)を組み合わせることで、芳香族アルデヒドの保護体である芳香族アセタールを安息香酸類へ酸化する反応を開発した。O２はグリーンな酸化剤、水は安価で安全な溶媒であり、Pt/Cは濾過で容易に回収されるため、環境調和型反応としてプロセス化学的適用が期待される。この研究成果は、国際学術誌で発表した(Heterocycles, 2020, 100, 145.)。３)フラン環は様々な機能性材料の基本骨格であり、高次官能基化されたフラン類の系統的な合成法の開発が望まれている。私は、3価塩化金触媒のπ電子親和性を利用した β-ケトアレンの分子内環化反応と求核種導入反応によるフラン環を含むビアリールメタン類合成法を開発した。これら二種類の反応が一挙に進行する報告例はなく、この反応は学術的価値が高く、研究成果を論文執筆中である。

The research and development of the reaction of organic solvent, para-organic solvent, etc. were carried out. The following three types of counter-attacks were launched in 2002: 1)N-O bond cracking, usually chemical quantity above the original agent is necessary, the original agent origin of the waste matter side problems. The N-O bonding of heterogeneously copper-carbon (Cu/C) catalysts in the presence of cyclic co-active compounds and Hetero Diels-Alder(HDA) catalysts has been reported. HDA anti-dumping agent, anti-dumping agent The results of this research are now published in the International Academic Journal. 2)Protection of the target molecules to improve the efficiency of synthesis, utilization, protection and deprotection of the project The direct conversion of protective compounds and the omission of deprotection engineering include the optimization of methodology. The combination of carbon (Pt/C) and molecular acid (O2) in water and aromatic compounds is developed as a protective agent for benzoic acid. O2 is a safe solvent for acidification and water, Pt/C is easy to filter, and environmental compatibility is expected. The results of this research are published in International Academic Journal (Heterocycles, 2020, 100, 145.). 3) The development of synthesis method of functional materials based on basic structure and high degree functionalization is expected. The development of a new method for the synthesis of nuclides by using the π-electron affinity of the gold catalyst Two types of research papers are being prepared, one is being prepared and the other is being prepared.

项目成果

期刊论文数量（9）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

3,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン誘導体を基質としたCu/C触媒的タンデム型ピロール合成法

以3,6-二氢-1,2-恶嗪衍生物为底物的Cu/C催化串联吡咯合成方法

DOI：
发表时间：
2018
期刊：
影响因子：
0
作者：
安川直樹;鍬田麻里奈;佐治木弘尚;澤間善成
通讯作者：
澤間善成

Copper-catalyzed pyrrole synthesis from 3,6-dihydro-1,2-oxazines

DOI：
10.1039/c8gc01373j
发表时间：
2018-10
期刊：
Green Chemistry
影响因子：
9.8
作者：
Naoki Yasukawa;Marina Kuwata;T. Imai;Y. Monguchi;H. Sajiki;Y. Sawama
通讯作者：
Naoki Yasukawa;Marina Kuwata;T. Imai;Y. Monguchi;H. Sajiki;Y. Sawama

Highly-Functionalized Pyrrole Synthesis via 3,6-Dihydro-1,2-oxazines using Heterogeneous Copper Catalyst

使用多相铜催化剂通过 3,6-二氢-1,2-恶嗪合成高功能化吡咯

DOI：
发表时间：
2019
期刊：
影响因子：
0
作者：
Naoki Yasukawa;Hironao Sajiki;Yoshinari Sawama
通讯作者：
Yoshinari Sawama

Pd/C-catalyzed aromatization of alicyclic substrates in water

Pd/C 催化脂环族底物在水中的芳构化

DOI：
发表时间：
2018
期刊：
影响因子：
0
作者：
Naoki Yasukawa;Hiroki Yokoyama;Masahiro;Masuda;Yasunari Monguchi;Hironao Sajiki;Yoshinari Sawama
通讯作者：
Yoshinari Sawama

Birch-Type Reduction of Arenes in 2-Propanol Catalyzed by Zero-Valent Iron and Platinum on Carbon

DOI：
10.1021/acsomega.9b01130
发表时间：
2019-07
期刊：
ACS Omega
影响因子：
4.1
作者：
Y. Sawama;Kazuho Ban;Kazuhiro Akutsu-Suyama;H. Nakata;Misato Mori;Tsuyoshi Yamada;Takahiro Kawajiri-Takahiro-Kawajir
通讯作者：
Y. Sawama;Kazuho Ban;Kazuhiro Akutsu-Suyama;H. Nakata;Misato Mori;Tsuyoshi Yamada;Takahiro Kawajiri-Takahiro-Kawajir