Development of catalytic direct addition reactions of unprotected aminoalkanes

未保护氨基烷烃催化直接加成反应的进展

• 批准号: 24655075
• 负责人: YAMASHITA Yasuhiro
• 金额: $ 2.58万
• 依托单位: The University of Tokyo
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
• 财政年份: 2012
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2012-04-01 至 2014-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-24655075/
• 关键词: アミノアルカン; フルオレニリデン; 触媒反応; 含窒素化合物

We tried to investigate the catalytic direct carbon-carbon bond forming reactions of aminoalkanes using a fluorenylidene moiety as a catalytic activator. In 1,4-addition reaction of a glycine ester to an alpha,beta-unsaturated carbonyl compound, we confirmed that catalytic turnover of the fluorenylidene moiety to form a carbon-carbon bond occurred. This result revealed that catalytic activation of N-unprotected aminoalkanes was possible by using the fluorenylidene group. We also found that a N-fluorenylimine could work as a nucleophile in the presence of a base catalyst and that it reacted with another type of imine to accomplish a catalytic imine-imine cross coupling reaction.

我们尝试以芴亚基为催化剂，研究了氨基烷烃的直接碳-碳键形成反应。 在甘氨酸酯与α，β-不饱和羰基化合物的1，4-加成反应中，我们证实了亚芴基部分催化转化形成碳-碳键。 这一结果表明，N-未保护的氨基烷烃的催化活化是可能的，通过使用亚芴基。 我们还发现，N-芴亚胺可以作为亲核试剂在碱催化剂的存在下，它与另一种类型的亚胺反应，完成催化亚胺-亚胺交叉偶联反应。

项目成果

Direct-Type Aldol Reactions of Fluorenylidene-Protected/Activated Glycine Esters with Aldehydes for the Synthesis ofβ-Hydroxy-α-amino Acid Derivatives

亚芴基保护/活化甘氨酸酯与醛的直接羟醛反应用于合成β-羟基-α-氨基酸衍生物

• DOI: 10.1002/asia.201200081
• 发表时间: 2012
• 期刊: Chem. Asian J.
• 作者: Raphael Rahmani;Masatoshi Matsumoto;Yasuhiro Yamashita;Shu Kobayashi
• 通讯作者: Shu Kobayashi

触媒的イミン-イミン交差カップリング反応によるα,β-ジアミノエステルの不斉合成

催化亚胺-亚胺交叉偶联反应不对称合成α,β-二氨基酯

• 发表时间: 2013
• 作者: 松本正俊;山下恭弘;小林修
• 通讯作者: 小林修

Catalytic Mannich-type Reactions ofα-Aminoacetonitrile Using Fluorenylidene as a Protecting and Activating Group

以亚芴基为保护和活化基团催化α-氨基乙腈的曼尼希型反应

• DOI: 10.1016/j.tet.2012.06.044
• 发表时间: 2012
• 期刊: Tetrahedron
• 影响因子: 2.1
• 作者: Yasuhiro Yamashita;Masatoshi Matsumoto;Yi-Jing Chen;Shu Kobayashi
• 通讯作者: Shu Kobayashi

触媒的イミン－イミン交差カップリング反応による1,2－ジアミン誘導体の効率的合成

催化亚胺-亚胺交叉偶联反应高效合成1,2-二胺衍生物

• 发表时间: 2013
• 作者: 原田真志;松本正俊;山下恭弘;小林修
• 通讯作者: 小林修

触媒的イミン-イミン交差カップリング反応による1,2-ジアミン誘導体の効率的合成

催化亚胺-亚胺交叉偶联反应高效合成1,2-二胺衍生物

• 发表时间: 2013
• 作者: 原田真志;松本正俊;山下恭弘;小林修
• 通讯作者: 小林修