カロテノイド異性化反応の能動的制御技術の開発と加工への応用

类胡萝卜素异构化反应主动控制技术开发及加工应用

• 批准号: 21K14823
• 负责人: 本田 真己
• 金额: $ 2.91万
• 依托单位: Meijo University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
• 财政年份: 2021
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2021-04-01 至 2024-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-21K14823/
• 关键词: シス-トランス異性化; カロテノイド; リコピン; アスタキサンチン; 反応制御; 非加熱処理; 光異性化; 固体触媒; グリーンケミストリー; 非加熱技術

カロテノイドはシス-トランス異性体間で体内吸収性や生理活性に加え、物理化学的性質（溶解度、結晶性、色価など）が大きく異なる。よって、用途や加工の種類に応じて適切な異性体を選択し、使用する必要がある。本研究は、カロテノイドの異性体比率を任意に制御できる技術を開発し、その技術を様々なカロテノイド加工に活用することで、加工の効率化や素材の高付加価値化を図ることを目的とする。本年度は、昨年度に引き続き非加熱処理（光照射、触媒添加）によるカロテノイド異性化制御技術の開発を行った。光照射による異性化については、LED照射装置を用い、波長の違いがアスタキサンチンのシス-トランス異性化反応に及ぼす影響を調査した。その結果、紫外線領域のLED照射が最も効率的に異性化反応（シス型からトランス型への異性化）を促進することを明らかにした。また、アスタキサンチンを溶解する溶媒の種類により異性化や分解の効率が大きく異なることを明らかにした。特に、アスタキサンチンを酢酸エチルに溶解し、青色光領域のLED照射を行うと、瞬時にアスタキサンチンが分解されることを見出した。本発見は研究の目的からは逸れるものの、カロテノイドを取り扱う上で極めて重要な知見である。触媒については、昨年度開発した固体触媒（イソチオシアネート基結合型シリカゲル）の特性解明を行った。具体的には、溶媒や温度、圧力がカロテノイドの異性化反応に及ぼす影響を調査した。複数のカロテノイド種（リコピン、β-カロテン、ルテイン、アスタキサンチン、フコキサンチン）について調査を行ったが、いずれも温和な条件下で効率的に異性化反応（トランス型からシス型への異性化）が進行することを明らかにした。以上より、光照射と触媒添加を組み合わせることで、温和な条件下でカロテノイドの異性体比率を任意に制御できる可能性を示した。

In vivo absorption, physiological activity and physicochemical properties (solubility, crystallinity and color) vary greatly between different species. For example, the type of application and processing, the selection and use of the appropriate heteromorph, This study aims to develop technologies for controlling the ratio of different materials in a random way, to improve the efficiency of processing, and to increase the value of materials. This year, the development of non-heat treatment (light irradiation, catalyst addition) was carried out. Investigation on the influence of light irradiation on heterosexual reaction and wavelength deviation of LED irradiation device As a result, LED irradiation in the ultraviolet field promotes the most efficient heterosexual reaction. The type of solvent used to dissolve the solvent is different from that of the heterogeneous solvent. The LED irradiation in the special, green and blue light fields is carried out, and the light is decomposed. This report is not only about the purpose of research, but also about the importance of knowledge. The characteristics of solid catalysts developed in the past year have been clarified. Specific factors such as solvent temperature and pressure were investigated. The investigation of multiple species (e.g., β-species, species) is carried out under mild conditions, and the heterogenization of efficiency is carried out under mild conditions. The above shows the possibility of controlling the ratio of different species under mild conditions.

项目成果

Chapter 16. Cyanobacterial and commercially important carotenoids: Biosynthesis, metabolic engineering, biological activities, applications, and processing

第 16 章。蓝藻和具有商业价值的类胡萝卜素：生物合成、代谢工程、生物活性、应用和加工

• 发表时间: 2022
• 作者: 市野 琢爾;棟方（齊田） 有桂;大島 良美;金沢 香織;森吉 英子;巽 奏;光田 展隆;矢崎 一史;本田 真己;市野 琢爾，棟方 有桂，大島 良美，金沢 香織，巽 奏，矢崎 一史;Masaki Honda
• 通讯作者: Masaki Honda

High-temperature Supercritical CO₂ Extraction of Lycopene from Tomato Powder for Enhancing <i>Z</i>-Isomerization and Recovery of Lycopene

高温超临界CO₂萃取番茄粉中番茄红素强化<i>Z</i>-异构化及番茄红素回收

• DOI: 10.5650/jos.ess22044
• 发表时间: 2022
• 期刊: Journal of Oleo Science
• 影响因子: 1.5
• 作者: Murakami Kazuya;Goto Motonobu;Honda Masaki
• 通讯作者: Honda Masaki

シス異性化技術を活用した持続可能な食品生産技術の開発

利用顺式异构化技术开发可持续食品生产技术

• 发表时间: 2023
• 作者: Honda Masaki;Kageyama Hakuto;Murakami Kazuya;Hibino Takashi;Osawa Yukiko;Kawashima Yuki;Wasai Masafumi;Hirasawa Kazuaki;Kuroda Ikuo;本田 真己
• 通讯作者: 本田 真己

過熱水蒸気を用いたカロテノイドの高機能化

使用过热蒸汽改善类胡萝卜素的功能

• 发表时间: 2022
• 作者: Honda Masaki;Kageyama Hakuto;Murakami Kazuya;Hibino Takashi;Osawa Yukiko;Kawashima Yuki;Wasai Masafumi;Hirasawa Kazuaki;Kuroda Ikuo;本田 真己;Kanade Tatsumi; Takuji Ichino; Natsumi Isaka; Akifumi Sugiyama; Eiko Moriyoshi; Yozo Okazaki; Yasuhiro Higashi; Masataka Kajikawa; Yoshinori Tsuji; Hideya Fukuzawa et al.;本田 真己
• 通讯作者: 本田 真己

Supercritical CO2 extraction of carotenoids (astaxanthin, adonirubin, and adonixanthin) from Paracoccus carotinifaciens: Improved Z‐isomer ratio and recovery of carotenoids via high‐temperature extraction

超临界 CO2 从胡萝卜副球菌中提取类胡萝卜素（虾青素、金盏花红素和金盏花黄素）：通过高温提取提高 Z 异构体比例并回收类胡萝卜素

• DOI: 10.1002/ejlt.202200021
• 发表时间: 2022
• 期刊: European Journal of Lipid Science and Technology
• 影响因子: 2.7
• 作者: Honda Masaki;Murakami Kazuya;Osawa Yukiko;Kawashima Yuki;Wasai Masafumi;Hirasawa Kazuaki;Kuroda Ikuo
• 通讯作者: Kuroda Ikuo