Development of the three-component reaction for facile synthesis of unsymmetric bisphosphine ligands

轻松合成不对称双膦配体的三组分反应的发展

基本信息

  • 批准号:
    22K14673
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 2.91万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
  • 财政年份:
    2022
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2022-04-01 至 2024-03-31
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン(DPPE)は二座の配位子として機能する有用な有機リン化合物である。また、左右のリン原子上に異なる置換基を有する非対称DPPEは、左右の置換基の違いにより配位した中心金属の電子状態や立体的な環境を緻密に制御可能であるため、それを用いた新反応開発が期待できる分子群である。しかし、その簡便な合成法は現在まで報告されていなかった。本研究では人工力誘起反応(AFIR)法を用いて逆合成的反応経路探索を行い、DPPEを計算機上で分解した。その結果、DPPEはエチレンとジホスフィンより与えられることが示唆された。その計算による予測を基に反応条件の検討を行ったところ、ホスフィンオキシド、クロロホスフィン、エチレンの三成分を用いることで、光照射下反応が円滑に進行し目的とする非対称DPPEを高い収率で得ることに成功した。この反応は広い官能基許容性を有しており、また得られた非対称DPPEは遷移金属錯体への応用も可能であった。またエチレンだけではなく[1.1.1]プロペランを用いた場合でも同様の反応が進行し、ビシクロ[1.1.1]ペンタン(BCP)骨格を有するビスホスフィン配位子を得ることに成功した。このビスホスフィン配位子は二つのリン原子が直線状に配置しているため、二座配位子としては機能せず、架橋配位子として機能することが想定された。そこで、得られた配位子と各種金属塩の反応を行うことで、二核金属錯体及び配位高分子の合成に成功した。
1, 2 - ビ ス (ジ フ ェ ニ ル ホ ス フ ィ ノ) エ タ ン (DPPE) two は の ligand と し て function す る な useful organic リ ン compound で あ る. ま た, left and right sides is の リ ン atom に different な る replacement を has an す る non said seaborne DPPE は, left and right sides is の replacement base の violations い に よ り ligand し た center metal の electronic state や dense stereo な environment を に suppression may で あ る た め, そ れ を with い た new anti 応 発 が expect で き る molecular group of で あ る. The simple な synthesis method is presented in the まで report されて な な った った った った. This study で は artificial force induced the 応 を (AFIR) method with い て of inverse synthetic 応 経 road explore を い, DPPE を computer で decomposition し た. Youdaoplaceholder0 そ results, DPPE エチレ エチレ とジホスフィ とジホスフィ よ よ された された and えられる とが とが suggest された. そ の computing に よ を base に る to test the 応 conditions の 検 line for を っ た と こ ろ, ホ ス フ ィ ン オ キ シ ド, ク ロ ロ ホ ス フ ィ ン, エ チ レ ン の three ingredients を use い る こ と で, under the light irradiation 応 が has drifted back towards ¥ slippery aim し に と す る non said seaborne DPPE を high い で 収 rate have る こ と に successful し た. こ の anti 応 は hiroo い functionality, allowable sex を have し て お り, ま た have ら れ た non said seaborne DPPE は migration metal misprinted へ の 応 may use も で あ っ た. ま た エ チ レ ン だ け で は な く [1.1.1] プ ロ ペ ラ ン を with い た occasions で も with others の anti 応 が し, ビ シ ク ロ [1.1.1] ペ ン タ ン (BCP) bone を す る ビ ス ホ ス フ ィ ン ligand を must る こ と に successful し た. こ の ビ ス ホ ス フ ィ ン ligand は two つ の リ ン atomic が straight line shape に configuration し て い る た め, second ligand と し て は function せ ず, bridging ligand と し て function す る こ と が scenarios さ れ た. そ こ で, ら れ た ligand と various metal salt の anti 応 を line う こ と で, two nuclear metal misprinted and び coordination polymer synthetic に の successful し た.

项目成果

期刊论文数量(14)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Synthesis of Unsymmetric DPPE Derivatives from Ethylene: Physical Properties and Catalytic Activities of Their Metal Complexes
乙烯合成不对称DPPE衍生物:其金属配合物的物理性质及其催化活性
  • DOI:
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Tsuyoshi Mita;Hideki Takano;Hitomi Katsuyama;Hiroki Hayashi;Wataru Kanna;Yu Harabuchi;Satoshi Maeda
  • 通讯作者:
    Satoshi Maeda
Synthesis of Bicyclo[1.1.1]pentane (BCP)‐Based Straight‐Shaped Diphosphine Ligands**
基于双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 的直形二膦配体的合成**
  • DOI:
    10.1002/anie.202303435
  • 发表时间:
    2023
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Takano Hideaki;Katsuyama Hitomi;Hayashi Hiroki;Harukawa Miyu;Tsurui Makoto;Shoji Sunao;Hasegawa Yasuchika;Maeda Satoshi;Mita Tsuyoshi
  • 通讯作者:
    Mita Tsuyoshi
化合物の新規製造方法、新規化合物および金属触媒
生产化合物的新方法、新化合物和金属催化剂
  • DOI:
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Chem-Stationスポットライトリサーチ
化学站聚焦研究
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Photoredox/HAT-Catalyzed Dearomative Nucleophilic Addition of the CO2 Radical Anion to (Hetero)Aromatics
  • DOI:
    10.1021/acscatal.2c06192
  • 发表时间:
    2023-02
  • 期刊:
  • 影响因子:
    12.9
  • 作者:
    S. Mangaonkar;Hiroki Hayashi;Hideaki Takano;Wataru Kanna;Satoshi Maeda;Tsuyoshi Mita
  • 通讯作者:
    S. Mangaonkar;Hiroki Hayashi;Hideaki Takano;Wataru Kanna;Satoshi Maeda;Tsuyoshi Mita
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ビフェニレンの炭素―炭素結合活性化を起点とする分子内反応による軸不斉ベンゾフルオランテン誘導体のエナンチオ選択的合成
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  • DOI:
  • 发表时间:
    2019
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    塩澤 夏海 ;高野 秀明;伊藤 丈陽;カニヴァ ステイヴィン キャロ ;柴田 高範
  • 通讯作者:
    柴田 高範
Rh-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Aromatic Hydrocarbons Initiated by C-C Bond Activation
Rh 催化 C-C 键活化引发的对映选择性合成轴向手性芳香烃
  • DOI:
  • 发表时间:
    2019
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    塩澤 夏海;高野 秀明;カニヴァ ステイヴィン キャロ ;柴田 高範
  • 通讯作者:
    柴田 高範
Development of Catalytic Transformation via Regioselective Cleavage of Sterically Hindered C-C Bond Promoted by Unsaturated Bonds as Both Directing Group and Reaction Site
不饱和键作为导向基团和反应位点促进空间位阻 C-C 键区域选择性断裂催化转化的发展
  • DOI:
  • 发表时间:
    2019
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    高野 秀明;伊藤 丈陽;塩澤 夏海;カニヴァ ステイヴィン キャロ ;柴田 高範
  • 通讯作者:
    柴田 高範
ロジウム触媒を用いた立体的に混み合ったC-C結合開裂を伴う分子内環化反応の開発, ポスター発表
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  • DOI:
  • 发表时间:
    2019
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    高野 秀明;伊藤 丈陽;塩澤 夏海;カニヴァ ステイヴィン キャロ ;柴田 高範;高野 秀明
  • 通讯作者:
    高野 秀明

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  • 通讯作者:
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    24K17675
  • 财政年份:
    2024
  • 资助金额:
    $ 2.91万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
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利用催化不对称碳-碳键活化反应制备扭曲稠合多环芳香族化合物
  • 批准号:
    18J13634
  • 财政年份:
    2018
  • 资助金额:
    $ 2.91万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
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