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エナンチオ選択的反応の根本原理を直感的に学習するキラル化学実習の構築

构建手性化学培训，直观学习对映选择性反应的基本原理

基本信息

批准号：
17H00312
负责人：
宮川しのぶ
金额：
$ 0.35万
依托单位：
University of Fukui
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Scientists
财政年份：
2017
资助国家：
日本
起止时间：
2017 至无数据
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-17H00312/
关键词：
キラル化学結晶ストレッカー反応

项目摘要

「研究の目的」アミノ酸は、生体が利用する最も代表的なキラル化合物であり、実像と鏡像の関係にあるエナンチオマーが存在する。キラル分子の構造的特徴を理解し、その生成機構を反応原理の観点から学習することは、キラル化学研究の第一歩である。本申請は、学部学生を対象とする簡便で安全な不斉ストレッカー反応を構築し、教科書による学習と相補的に展開可能なキラル化学実習の開拓を主目的とする。「研究実施計画」新たな不斉誘導原理に基づき、確立しつつある本不斉反応を、下記①～④に着目して、学部学生が実習において実施可能な簡便で確実な実験へと改良する。①イミン単結晶の作成②反応面の選択③使用する試薬の改変④キラル分析「研究成果」イミン単結晶は温度降下法もしくは蒸気拡散法により単結晶を得ていたが、更に再現良く単結晶を得るためにシーディング法を検討した。これまでの単結晶作製条件をもとにイミンのエナンチオトピック面(SiもしくはRe面)を識別可能な微小な単結晶を再現よく作製するための最適な条件を検証し、その条件において種結晶となる単結晶を得た。その後、シーディング法による結晶成長を実現した。特に温度については単結晶成長に大きく影響するため、一定の温度で維持することで多結晶にならないように工夫した。また種結晶を使用することで単結晶作製時間も短縮することができた。反応面の選択はこれまでの樹脂を用いた被覆法が最適であり、短時間で硬化するエポキシ樹脂を選択して行った。本反応はアルコール溶媒を使用する。研究の安全性、試薬取り扱いの容易さからシアン化水素に代わってトリメチルシリルシアニドも使用可能と想定されるが、実習に対応するためさらなる検討が必要である。また、キラル分析時間の更なる短縮を目的に溶出溶媒及び流速の検討を行い、より短時間での条件が得られた。

"Objective of the study": The relationship between acid and biological utilization and the existence of the most representative compounds. The first step in chemical research is to understand the structural characteristics of molecules and to study the mechanism of their formation. This application aims at providing students with a safe and convenient way to build a learning environment and a complementary way to develop chemistry. "Research implementation plan" is based on the principle of induction, establishment, original reflection, the following notes ①~④, the students 'practical practice, the implementation possibility is simple, and the improvement is accurate. 1. Crystallization; 2. Selection of reverse planes; 3. Use of test methods; 4. Analysis of research results; 3. Crystallization temperature drop method; 4. Crystallization temperature drop method; 5. The optimum conditions for the production of these crystals are identified in the Si (superscript 2) plane and the optimum conditions for the production of these crystals are identified in the Si (superscript 2) plane. The crystal growth of the crystal is realized after the crystal growth. The temperature of the crystal will affect the growth of the crystal. The temperature of the crystal will be maintained at a certain temperature. The crystal processing time is shortened. Opposite surface selection of the resin used in the coating method is the most suitable, short-time hardening of the resin selection This reaction uses all-female solvents. Study the safety, ease of access, and availability of chemical agents. Consider the possibility of using them. Consider the necessity of using them. For the purpose of shortening the analytical time, the conditions for dissolution solvent and flow rate were obtained.