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配糖体型イソキノリン及びインドールアルカロイド類の合成化学的研究

糖苷型异喹啉和吲哚生物碱的合成化学研究

基本信息

批准号：
08772011
负责人：
北島満里子
金额：
$ 0.7万
依托单位：
Chiba University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1996
资助国家：
日本
起止时间：
1996 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

配糖体イソキノリンアルカロイド・インドールアルカロイド類の合成研究と分光学的研究を行った。(I)配糖体イソキノリンアルカロイドの合成研究生合成前駆体と考えられるドーパミンのセコロガニンの縮合反応、C環ラクタム化、続くメチル化によりMethylalangiside,Methylisoalangisideを約7:2の比率で合成した。また、イソバニリンを出発原料としたイソキノリンアルカロイドの合成を検討した。イソバニリンの2位あるいは6位にBr基を導入した後、ドーパミン誘導体とした。AcOH条件下、6-ブロモドーパミン誘導体とSecologanin tetraacetateとの縮合を行い、低収率ながらイソキノリン体を得、さらに2段階にてNeoalangisideを初めて合成することができた。2-Br体を用いた縮合反応については検討中である。(II)二糖結合型アルカロイドの合成研究Secologaninに糖一分子を結合して得た二糖結合型Secologaninと酸性条件下インドール誘導体との縮合を試みたがいまのところ目的物を得るには至っていない。また、Vincoside lactam tetraacetateとSecologanin誘導体との縮合を試みたところ、糖部分のα,β混合物であるが二糖結合体を得ることができた。(III)配糖体アルカロイド類の分光学的研究3位にβ-水素を有するVincoside lactam tetraacetateの^1H-NMRにおいて4本のアセチルメチルのケミカルシフトが2ppm付近にすべて観測されるのに対して、3位にα-水素を有するStrictosamide tetraacetateでは、1本だけ特異的に高磁場に観測される。NMRの詳細な解析によりこの高磁場シフトするアセチルメチルが糖部2'位のアセチル基に相当すること、さらに糖部分を含むD環部のコンフォーメーションを明かとし、3α-HのStrictosamide誘導体においては2'位アセチル基がAB環部の上に位置することによりそのアニソトロピー効果によって高磁場シフトすることを明かとした。

Study on synthesis and spectroscopic properties of ligands (I)The ratio of methylalangiside to methylisoalangiside is about 7:2. The synthesis of raw materials and materials for the development of new technologies is discussed. After the introduction of the Br group at the 2-position and the 6-position, the Br group was induced. Under AcOH conditions, 6-Blockchain inducers, Secologanin tetraacetate and condensation reactions were carried out at low yields, and 2-Blockchain reactions were carried out at low yields. 2-Br system is used in condensation reaction. (II)A Study on the Synthesis of a Disaccharide Conjugate Secologanin and Its Derivatives Under Acidic Conditions A mixture of α,β sugar moieties in the form of a disaccharide. (III)Spectroscopic Studies of Glycosides with β-Hydroxy-3-position and β-Hydroxy-3-position and β-Hydroxy-4-position and β-Hydroxy-3-position and β-Hydroxy-4-position and β-Hydroxy-3-position and β-Hydroxy-4-position and β-Hydroxy-3-position and β-Hydroxy-3-position NMR detailed analysis of the high magnetic field induced by the 3 α-H strictosamide induced by the 2'position of the sugar moiety and the upper position of the AB ring moiety showed that the 3 α-H strictosamide induced by the 2' position of the sugar moiety and the upper position of the AB ring moiety showed that the 3α-H Strictosamide induced by the 2'position of the sugar moiety and the upper position of the AB ring moiety showed that the 3 α-H Strictosamide induced by the 3 α-H.