環状アミンとスピロ環を特徴とする新規貝毒成分アザスピロ酸に関する研究

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1995年アイルランド北西岸キラリー湾および1997年アイルランドのアランモア島で発生した食中毒事件に関連した毒化ムラサキイガイから主要原因物質アザスピロ酸およびその類縁体アザスピロ酸2〜5の4成分を単離した。昨年度、有毒成分の構造決定に成功しているので、本年度は、貝毒被害防止に向けて、微量検出法の開発を目指した。アザスピロ酸は、エレクトロスプレーイオン化法でイオン化しやすい環状アミンを分子内に有することを利用して、エレクトロスプレー質量分析装置と高速液体クロマトグラフィーを組み合わせた、LC/MS法による微量検出法を検討した。カラムにcapcellpakのセミミクロカラムを用い、溶媒は、0.1%酢酸含有70%MeOHで行った。アザスピロ酸は、200 pgから30 ngの範囲で良い直線性を示した。前処理は、試料のメタノール抽出物をクロロホルム・水分配後、Sep pak Diolカラムによりクリーンアップし、分析に供した。この方法を用いて、ヨーロッパ各地の貝の分析を行ったところ、ノルウェーおよびスコットランドのムラサキイガイからアザスピロ酸が検出され、アザスピロ酸による貝の汚染がヨーロッパ全域に拡大しつつあることが明らかとなった。