環状イミンと大員炭素環を特徴とする新規赤潮毒の構造研究

一种以环状亚胺和大碳环为特征的新型赤潮毒素的结构研究

• 批准号: 07760110
• 负责人: 佐竹 真幸
• 金额: $ 0.64万
• 依托单位: Tohoku University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
• 财政年份: 1995
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1995 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-07760110/
• 关键词: ギムノジミン; ニュージーランド; 環状イミン; 渦鞭毛藻; Gymnodinium sp.; 赤潮毒; 魚毒性; LC-MS

[有毒成分の単離精製]大量資料の抽出精製を行ない、イオン交換カラムクロマトグラフィー、逆相分配カラムクロマトグラフィーを用いて、ギムノジミンと命名した有毒成分の単離に成功した。最終的に15mgのギムノジミンを蓄積した。また、毒化原因渦鞭毛藻Gymnodinium sp.の培養に成功し、試料の安定供給を可能とした。[有毒成分の構造決定]単離した試料を各種機器分析に供し、構造解析を行った。その結果、分子量507、分子式C32H45O4Nから成り、分子内に16員炭素環、ブテノリド、5個の二重結合、水酸基、エーテル環、環状イミン等の官能基が存在することを明らかとした。これまでの渦鞭毛藻由来の生理活性物質と比較して、分子内酵素原子が少なく、環状イミンと大員炭素環の存在が特徴であった。各種NMRスペクトルの解析からこれまでにない新奇構造を決定した。[検出定量法]LC-MSを用いた検出法を検討し、渦鞭毛藻試料だけではなく、有毒貝試料においても前処理方法の検討により適用可能であることを明らかとした。[生理活性試験]ギムノジミンは腹腔内投与法でマウスに対して450μg/kgの毒性を示した。また、小型淡水魚赤ヒレに対して0.05ppmという強力な魚毒性を持つことを明らかとした。

[Isolation and purification of toxic components] Extraction and purification of a large amount of data, exchange of information, reverse phase distribution of information, identification of toxic components The final dose of 15mg was accumulated. The reason for poisoning is that the culture of Gymnodinum sp. is successful, and the stable supply of samples is possible. [Structural Determination of Toxic Components] Sample separation and analysis by various machines As a result, the molecular weight of 507, the molecular formula of C32H45O4N, the existence of functional groups such as 16-membered carbon ring, 16-membered carbon ring, 5-membered carbon ring, 5-membered carbon ring Comparison of physiologically active substances derived from these algae, the presence of less intramolecular enzyme atoms, and the presence of cyclic carbon rings. The analysis of various NMR spectra determines the novel structure. [Detection and quantification method]LC-MS can be used to detect and analyze the samples of Cystidinoflagellates and toxic shellfish. [Physiological activity test] The toxicity of the drug was shown by intraperitoneal administration at 450μg/kg. Small freshwater fish, red fish,

项目成果

Tetsuya Seki: "Gymnodimine, a New Marine Toxin of Unprecedented Structure Isolated from New Zealand Oysters and the Dinoflagellate, Gymnodinium sp." Tetrahedron Letters. 36. 7093-7096 (995)

Tetsuya Seki：“Gymnodimine，一种从新西兰牡蛎和甲藻、Gymnodinium sp. 中分离出来的具有前所未有结构的新型海洋毒素。”