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新規脱ハロゲン化酵素のシアン付加反応による光学活性β-ヒドロキシニトリルの生産

新型脱卤酶氰化反应生产光学活性β-羟基腈

基本信息

批准号：
07660112
负责人：
長澤透
金额：
--
依托单位：
Okayama University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1995
资助国家：
日本
起止时间：
1995 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

平成7年度において次のような研究成果を得ている(1)立体特異的ハロヒドリンエポキシダーゼを用いた光学特異的β-ヒドロキシニトリル合成:まずCorynebacterium属細菌から光学特異性を示すハロヒドリンエポキシダーゼを精製、単離した。本酵素はプロキラルなハロヒドリン(ジクロロプロパノール)を(R)-エピクロロヒドリンへ変換する反応とその逆反応をも触媒する。さらに(R)-エピクロロヒドリンとシアンイオンの存在下では、シアンの光学特異的付加反応が進行し、光学活性なβ-ヒドロキシニトリル(β-ヒドロキシブチロニトリル)が生成する。このシアン付加反応は不可逆反応であるので、光学純度の高い、β-ヒドロキシニトリルが生産蓄積する。ジクロロプロパノールから(R)-エピクロロヒドリンへの変換は可逆反応であったので、(R)-エピクロロヒドリンの代わりに、ハロヒドリン(例えばジクロロプロパノール)を添加し、シアン付加反応を検討したところ、光学活性なβ-ヒドロキシニトリルを生成することが明らかとなった。またエピクロロヒドリンを用いた場合に比べて、ハロヒドリンを用いる方が、非酵素的な反応がほとんどおこらないため、極めて光学純度の高いβ-ヒドロキシニトリルを生産できることを見いだした。このような本反応はキラルシントンを合成できる点で、応用的に大変意義深い。よって、本酵素の基質特異性を検討し、どのようなハロヒドリンが基質になりうるのかを検討したところ、かなり広い範囲で種々のハロヒドリンが良好な基質となることを明らかにした。

In 2007, the following research results were obtained: (1) Stereospecific β-D-D-D synthesis of optically specific Corynebacterium bacteria;(2) Purification and isolation of stereospecific β-D-D-D synthesis of optically specific Corynebacterium bacteria. The enzyme is a catalyst for the reaction of the enzyme to the reaction of the enzyme. In the presence of (R)-β-hydroxy-3-hydroxy-3 - 3-hydroxy-3-hydroxy-4-hydroxy-3 - 3-hydroxy-3-hydroxy-3-hydroxy-3- The optical purity is high, and the production and accumulation of β-crystals are high. The (R)- In the case of high optical purity, high optical purity, high optical This is the first time that we've had a chance to get together. The substrate specificity of this enzyme is discussed in detail.