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微生物によるピリジン環への水酸基導入反応と新規農薬合成への応用に関する研究

微生物将羟基引入吡啶环的反应研究及其在新型农药合成中的应用

基本信息

批准号：
04660113
负责人：
長澤透
金额：
$ 1.28万
依托单位：
Nagoya University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1992
资助国家：
日本
起止时间：
1992 至无数据
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-04660113/
关键词：
次世代農薬水酸化反応脱水素酵素 6-ヒドロキシニコチン酸

项目摘要

最近、微生物反応と有機合成の組合わせによる有用物質生産の試みが注目されている。なかでも微生物による水酸化反応は温和な条件下で極めて位置特異的に進む。最近報告された新殺虫剤イミダクロプリドのように、その構造的特徴として6-クロロ-3-ピリジルメチル基を有する一連の化合物は卓越した殺虫活性を有しており、次世代農薬の基本骨格としての6-クロロ-3-ピリジルメチル基の新合成法の開発が望まれている。しかし、化学合成法による本基本骨格の合成は容易ではない。そこで我々は微生物の水酸化反応により、ニコチン酸の6位に水素基を導入し、これを化学的にクロル化し、6-クロロ-3-ピリジルメチル基に持っていく合成法を考えた。我々にはニコチン酸の6位に特異的に水酸基を導入する微生物を広く検索し、Pseudomonas.Serratia.Comamcuas属の細菌が強い活性を示すことを見いだした。本活性はニコチン酸によって誘導生成され、鉄、モリグデンの添加が、酵素活性の増強のために重要であった。菌体反応においては特に電子受容体を添加する必要はないが、通気が極めて重要であった。菌体反応による蓄積を試みたところ、Serratia marcescensを用いた場合、数時間の反応で98%の転換率で最高319g/Lの著量蓄積が達成された。本水酸化反応のメカニズムを明らかにするためにH_2^<18>O中で反応を行ったところ、^<18>Oの取り込まれた6-ヒドロキシンニコチン酸の生成が認められた。本酵素は膜結合酵素であり、膜結合の状態ではチトクローム電子伝達系にカップルしていた。本酵素を単一標品に構製単離し諸性質を明らかにした。分子量80KDa、サブユニットの分子量は80KDaであり、サブユニット1個より成っていた。フェナジンメトサルフェイト、フェリシアン1Cカリなどを電子受容体とし、ピラジン酸、ピリジンスルフォン酸などを基質とし、水酸基を導入した。

Recently, the microbial reaction system has been synthesized into a combination of useful substances that have attracted much attention. The effect of microorganism on acidification of water and the improvement of extreme position under mild conditions were studied. Recently, it has been reported that there are some excellent chemical compounds in the production of basic bone materials in the next generation of agricultural medicine, and the new synthetic method is expected to be used in the first generation of agricultural basic bone disease. It is easy to be synthesized by chemical synthesis and chemical synthesis. Microbes, acidified water, acid, 6-position, chemical, chemical, chemical and chemical methods. The 6-position special acid group of water acid was added to the microorganism, and the strong activity of the bacteria of the genus Pseudomonas.Serratia.Comamcuas showed that it was highly active. This activity is sensitive to the production of chemicals, enzymes, and enzymes. The bacteria are sensitive to the special electric capacitors, and the necessary and important ones are added to the bacteria. The bacteria were used for storage, the Serratia marcescens was used, and the highest 319g/L volume was obtained after several times. In this water acidizing process, we know that there is no significant difference between H _ 2 ^ and lt;18>O. In this acidizing process, the line in H _ 2 ^ & lt;18>O is in reverse. In this water acidizing, we know that there is a problem in the acidification of this water. This enzyme membrane is used to synthesize the enzyme, the membrane is combined with the state of the enzyme, and the electric power system is used in the system of electrical equipment. This enzyme is sensitive to the nature of the product. The molecular weight of 80KDa, the molecular weight of 80KDa, and the molecular weight of each other were reduced to one temperature. This is due to the high concentration of acid, acid and acid.