权益分类	功能权益	普通用户	{{item.name}}会员
{{category.name}}	{{benefitItem.name}}

海綿由来の棘皮動物胚発生阻害物質及び受精阻害物質の構造と機能発現機構

海绵棘皮动物胚胎发育抑制剂和受精抑制剂的结构和作用机制

基本信息

批准号：
07680631
负责人：
太田伸二
金额：
$ 1.41万
依托单位：
Hiroshima University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1995
资助国家：
日本
起止时间：
1995 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

愛媛県佐田岬で採集した海綿Callyspongia truncataのメタノール抽出物を溶媒分画すると,酢酸エチル可溶部及び1-ブタノール可溶部に,イトマキヒトデの受精を阻害する強い活性が認められた。まず,酢酸エチル可溶部をシリカゲルカラムクロマト分画し,化合物1を単離した。また,1-ブタノール可溶部をゲルろ過カラムクロマトで分画し,化合物2を単離した。化合物1及び2は,HRFABMS,各種2D-NMRスペクトル等から,新規なポリアセチレン硫酸エステル類であるシホノジオールの1-モノサルフェート並びにジサルフェートであると決定した。和歌山県潮岬で採集した海綿Epipolasis kushimotoensisのメタノール抽出物を溶媒分画したところ,水可溶部にイトマキヒトデに対する受精阻害活性が認められた。水可溶部から得られた活性物質は,各種スペクトルデータから,ステロイド硫酸エステルであるハリスタノールサルフェート(3)と同定した。化合物1〜3は,それぞれ14,9および5μMでイトマキヒトデの受精を阻害した。これらの化合物を加水分解して得たアルコール体は,イトマキヒトデに対して受精阻害活性を示さなかった。このことは,硫酸エステル構造が阻害活性の発現に必須であることを示している。また,鎖状の硫酸エステル化合物であるドデシル硫酸ナトリウム(SDS)と活性を比較した結果,SDSのイトマキヒトデ受精阻害活性は弱く,界面活性作用によって細胞を溶解させていることがわかった。これに対して,化合物1〜3は細胞溶解作用は示さなかったことから,疎水性部分の化学構造も阻害活性の発現に大きく関与していることが示された。一方,イトマキヒトデの受精卵にこれらの硫酸エステル化合物1〜3を加えても,受精卵の細胞分裂には影響を及ぼさなかったことから,1〜3は選択的な受精阻害剤であり,受精現象等の細胞機能の解明に有用な物質であることが明らかとなった。

Ehime Prefecture Sada Cape collected sponge Callyspongia truncata extract solvent analysis, acid soluble part and 1- Compound 1 was isolated from the soluble part of the acid. The soluble part of compound 1 was isolated from compound 2. Compounds 1 and 2 were identified by HRFABMS, 2D-NMR spectra, etc. Wakayama Shiodai collected sponge Epipolasis kushimotoensis extract from the solvent analysis, water soluble part of the soil fertility inhibition activity Water soluble part of the active substance, all kinds of sulfuric acid, sulfuric acid. Compounds 1 ~ 3 are resistant to fertilization at concentrations of 14, 9 and 5μM. The compound is decomposed by water to obtain a compound that inhibits fertilization. The structure of sulfuric acid is necessary to prevent the occurrence of harmful activity. As a result,SDS has weak fertilization inhibition activity, and its interfacial activity plays an important role in cell lysis. In this regard, compounds 1 ~ 3 have been shown to exhibit cytolytic activity, and the chemical structure of the aqueous fraction is largely responsible for the development of inhibitory activity. Compound 1 ~ 3 is a useful substance for inhibiting fertilization and explaining cell functions such as fertilization phenomena.