*

*

• 批准号: 04650760
• 负责人: KATOH Akira
• 金额: $ 0.7万
• 依托单位: Seikei University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
• 财政年份: 1992
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1992 至 1993
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-04650760/
• 关键词: L-tyrosine; chemical modification; coupling; tetrapeptide; intramolecular cyclization; peptidephane; conformation; エステル交換反応; 合成; ホスト-ゲスト錯体

Recently, the biomimetic chemistry has been paid much attention. The aim of this chemistry is to mimic chemically the sophisticated functions of organisms.In this research, I investigated the synthesis of L-tyroshin-based new peptidephane ant its function evaluation.The following results were obtained. 1. Boc-Tyr(OBzl)-OTce(a) was prepared by the appropriate protection of L-tyrosine. 2. Boc-Tyr(OCH_2CO_2Bzl)-OTce(b) was obtained by the benzyloxycarbonylmenthylation of Boc-Tyr-OTce. 3. Treatment of (b) with 4N in dioxane or with Pd-C under hydrogen atmosphere afforded H-Tyr(OCH_2CO_2Bzl)-OTce(c) or Boc-Tyr(OCH_2CO_2H)-OTce(d). 4. The coupling of (c) and (d) by the WSC-additive method gave the dipeptide (e). 5. (e) was converted into the tetrapeptide (f) in the same fashion as 4.6. The desired peptidephane (g) was synthesized using the high dilution method. 7. (g) did not show the specific strong hydrogen bond in DMSO solution.Since I spent a long time to synthesize the desired peptidephane, the function of it could not be fully characterized.

近年来，仿生化学受到了广泛的关注。这门化学的目的是用化学方法模拟生物体的复杂功能。在本研究中，我研究了基于L-酪氨酸的新型多肽安非他明的合成及其功能评价。1.BOC-Tyr(OBzl)-OTce(A)是在L酪氨酸的适当保护下合成的。2.Boc-Tyr(OCH_2CO_2Bzl)-OTce(B)是由BOC-Tyr(OCH_2CO_2Bzl)-OTce(B)经苄氧羰基薄荷化反应合成的。3.(B)在二氧六环中与4N反应或在氢气气氛中与Pd-C反应生成H-Tyr(OCH_2CO_2Bzl)-OTce(C)或Boc-Tyr(OCH_2CO_2H)-OTce(D)。4.将(C)和(D)用WSC-加法偶联，得到二肽(E)。5.(E)以与4.6相同的方式转化为四肽(F)。采用高稀释法合成了所需的多肽(G)。7.(G)在DMSO溶液中没有表现出特定的强氢键，由于我花了很长时间才合成出所需的缩氨酸，其功能还不能完全表征。

项目成果

加藤,明良: "修飾チロシンを基本骨格とした新規ペプチドファンの合成" 日本化学会第65春季年会講演予稿集. 2. 524 (1993)

Kato, Akira：“使用修饰酪氨酸作为基本骨架的新型肽范的合成”日本化学会第 65 届春季年会论文集（1993 年）。

加藤 明良: "チロシンの化学修飾による新規ペプチドファン合成の試み" 日本化学会第64秋季年会講演予稿集. 2. 808 (1992)

加藤彰：“尝试通过酪氨酸的化学修饰合成新型肽扇”日本化学会第 64 届秋季年会论文集 2. 808 (1992)。

加藤 明良: "修飾チロシンを基本骨格とした新規ペプチドファンの合成" 日本化学会第65春季年会講演予稿集. 2. 524 (1993)

加藤彰：“以修饰酪氨酸为基本骨架的新型肽范的合成”日本化学会第 65 届春季年会论文集 2. 524 (1993)。

Akira katoh,Junko Ohkanda,Keiryo Mitsuhashi: "N-Hydroxyamide-containing Heterocycles.New Effective Additives for Peptide synthesis by the Dicyclohexyl-Carbodiimide Method" Chemistry Letters. 2009-2012 (1992)

Akira katoh、Junko Ohkanda、Keiryo Mitsuhashi：“含 N-羟基酰胺的杂环。二环己基碳二亚胺法合成肽的新型有效添加剂”化学快报。

Akira Katoh, Sadamitsu Jyumonji, Junko Ohkanda, Keiryo Mitsuhashi: "An Atempt to Synthesize a New Peptidephane by the Chemical Modification of Tyroshine" Abstracts of 64th Autumn Meeting of the Chemical Society of Japan. No ll. 808 (1992)

Akira Katoh、Sadamitsu Jyumonji、Junko Ohkanda、Keiryo Mitsuhashi：“通过酪氨酸化学修饰合成新肽的尝试”日本化学会第 64 届秋季会议摘要。