植物の光屈性に関する化学的研究

植物向光性的化学研究

• 批准号: 06680565
• 负责人: 小瀬村 誠治
• 金额: $ 1.34万
• 依托单位: Keio University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
• 财政年份: 1994
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1994 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-06680565/
• 关键词: 光屈性; 光誘起生長阻害物質; インドール酢酸; トウモロコシ; DIMBOA; MBOA

トウモロコシより単離したauxin-inhibiting substance,6-methoxy-2-benzoxazolinone(MBOA)は、2,4-dihydroxy-7-methoxy 2H-1,4-benzoxazine-3(4H)-one(DIMBOA)より熱水中、容易に生成することが知られており、MBOAをアーチファクトではないかとする報告例もある。しかしながら、室温、中性水溶液条件下においてはDIMBOAの半減期は数時間であり、光の刺激によるトウモロコシの幼葉鞘の屈性を説明するにはこの値は満足のいくものではない。そこで、生体モデル反応として、DIMBOAおよびその類縁体の化学的変換を試みた。DIMBOAは室温、無水酢酸中においてN-OH基が選択的にアセチル化され、それにともなう転移反応によりMBOAを短時間で生成した。これに対して、2-hydroxy-7-methoxy-1,4-benzoxazin-3(4H)-one(HMBOA)は、ベンゼン中、無水酢酸-ピリジンにて、室温、12時間反応させてもアセチル化体を与えただけで、benzoxazolinone骨格への骨格変換反応は起こらなかった。これらの実験結果により、トウモロコシの幼葉鞘の屈曲は内在するDIMBOAが光の刺激により活性化されたアシル化酵素(もしくは類似の酵素)によりアシル化(もしくは類似の反応)され、短時間でMBOAへと変換され起こったのではないかと推定される。ただし、内在するDIMBOAは室温、中性水溶液中において、少しずつMBOAに変換されることも事実であるため、光の刺激によりglucosidaseが活性化され、DIMBOAのglucosideが加水分解を受けでDIMBOAを遊離した可能性もある、さらに、DIMBOAそのものの屈曲活性についても現在検討を行っている。

Youdaoplaceholder0 トウモロコシよ 単 単 from たauxin-inhibiting substance,6-methoxy-2-benzoxazolinone(MBOA) トウモロコシよ, 2,4-dihydroxy-7-methoxy 2 h - 1, 4 - benzoxazine - 3 (4 h) - one (DIMBOA) よ り of hot water, easy に す る こ と が know ら れ て お り, MBOA を ア ー チ フ ァ ク ト で は な い か と す る report cases も あ る. し か し な が ら, room temperature and neutral aqueous solution under the condition of に お い て は DIMBOA の half life は several time で あ り, light の stimulus に よ る ト ウ モ ロ コ シ の young leaf sheath の flexor sex を illustrate す る に は こ の numerical は against foot の い く も の で は な い. Youdaoplaceholder0 を で で, biological モデ <s:1> reverse 応と て て, DIMBOAおよびそ transformation of <s:1> omelloid <s:1> chemistry を test みた. DIMBOA は at room temperature, no water in the boggy acid に お い て N - OH base が sentaku of に ア セ チ ル change さ れ, そ れ に と も な う planning to move the 応 に よ り MBOA を で short time generated し た. こ れ に し seaborne て, 2 - hydroxy - 7 - methoxy - 1, 4 - benzoxazin - 3 (4 h) - one (HMBOA) は, ベ ン ゼ ン, anhydrous boggy acid - ピ リ ジ ン に て, room temperature, 12 time against 応 さ せ て も ア セ チ ル body を and え た だ け で, benzoxazolinone The bone grid へ the bone grid changes and reverses the 応 へ to form the らな った った. こ れ ら の be 験 results に よ り, ト ウ モ ロ コ シ の young leaf sheath の buckling は inner す る DIMBOA が の light stimulate に よ り activeness さ れ た ア シ ル phenoloxidase (も し く は similar の enzyme) に よ り ア シ ル change (も し く は similar の anti 応) さ れ, short time で MBOA へ と variations in さ れ up こ っ た の で は な い か と presumption さ れ る. た だ し, inner す る DIMBOA は in aqueous solution at room temperature, neutral に お い て, less し ず つ MBOA に variations in さ れ る こ と も things be で あ る た め, light の stimulus に よ り glucosidase が activeness さ れ, DIMBOA の glucoside が hydrolytic decomposition を by け で DIMBOA を free し た possibility も あ る, さ ら に, DIMBOA そ の も の の buckling active に つ い て も line now beg を 検 っ て い る.

项目成果

Masako Hoshi-Sakoda: "Structure-activity Relationships of Benzoxazolinones with Respect to Auxin-induced Growth and Auxin-binding Protein" Phytochemistry. 37. 297-300 (1994)

Masako Hoshi-Sakoda：“苯并恶唑啉酮与生长素诱导的生长和生长素结合蛋白的结构活性关系”植物化学。

Seiji Kosemura: "Chemical Studies on 2,4-Dihydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one in Connection with 6-Methoxy-2-benzoxazolinone,an Auxin-inhibiting Substance of Zea mays L." Tetrahedron Letters. 35. 8221-8224 (1994)

Seiji Kosemura：“2,4-二羟基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮与 6-甲氧基-2-苯并恶唑啉酮（一种玉米生长素抑制物质）的化学研究