Development of Novel Chiral DMAP by Multicomponent Reactions

通过多组分反应开发新型手性 DMAP

• 批准号: 21850020
• 负责人: MANDAI Hiroki
• 金额: $ 1.71万
• 依托单位: Okayama University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2009 至 2010
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-21850020/
• 关键词: 多成分連結反応; 不斉求核触媒; DMAP; 不斉触媒; Petasis反応; Ugi反応; 不斉アシル化触媒; 速度論的光学分割; 有機触媒; キラルDMAP

Diastereoselective Petasis reaction of 4-(dimethylamino)-2-pyridinecarbaldehyde was examined by using chiral amine. Diastereoselectivity was slightly observed. On the other hand, the Ugi reactions of 4-(dimethylamino)-3-pyridinecarbaldehydes with DMAP-based aldehyde, α-amino acid, and isocyanide, affording desired chiral DMAP catalyst with high diastereoselectivities. The kinetic resolution of secondary alcohols using thus obtained chiral DMAP is also examined.

用手性胺法研究了4-（二甲胺）-2-吡啶乙醛的非对映选择性Petasis反应。有轻微的非对映选择性。另一方面，4-（二甲氨基）-3-吡啶醛与DMAP基醛、α-氨基酸和异氰化物的Ugi反应提供了高非对映选择性的手性DMAP催化剂。用手性DMAP对仲醇的动力学拆分也进行了研究。

项目成果

An improved protocol for Petasis reaction of 2-pyridinecarbaldehydes

• DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.07.039
• 发表时间: 2010-09-08
• 期刊: TETRAHEDRON LETTERS
• 影响因子: 1.8
• 作者: Mandai, Hiroki;Murota, Kyouta;Sakai, Takashi
• 通讯作者: Sakai, Takashi

芳香族アルデヒドを用いるペタシスポロン酸マンニッヒ反応の開発

使用芳香醛开发petasisporonic酸曼尼希反应

• 发表时间: 2009
• 作者: Fukuda;M.;Hayashi;H.;Hasegawa;H.;Morii;T.;萬代大樹
• 通讯作者: 萬代大樹

芳香族アルデヒドを用いるペタシス-ボロン酸マンニッヒ反応の開発

使用芳香醛开发花瓣硼酸曼尼希反应

• 发表时间: 2010
• 作者: 萬代大樹;室田鏡太;酒井貴志
• 通讯作者: 酒井貴志

芳香族アルデヒドを用いるペタシスボロン酸マンニッヒ反応の開発

使用芳香醛开发花瓣硼酸曼尼希反应

• 发表时间: 2010
• 作者: 中原勝;辻野康夫;八坂能郎;吉田健;魚崎泰弘;若井千尋;松林伸幸;萬代大樹
• 通讯作者: 萬代大樹