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不斉合成を志向した第4級アンモニウム塩の構造修飾

用于不对称合成的季铵盐的结构修饰

基本信息

批准号：
22K20545
负责人：
榊原陽太
金额：
$ 1.83万
依托单位：
Kwansei Gakuin University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
财政年份：
2022
资助国家：
日本
起止时间：
2022-08-31 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

本年度はまず、窒素原子上が不斉点となっている不斉第４級アンモニウム塩の選択的合成に向けた第一歩として、アルケニルアンモニウム塩へのアルキルラジカルの付加が進行するかの検証から開始した。その結果、アンモニオ基のα位に芳香環が置換されたアルケニルアンモニウム塩を基質として用いることで、ハロゲン化アルキルより発生させたアルキルラジカルが効率的に付加反応を起こすことを見出した。本反応には様々な構造をもつハロゲン化アルキルが適用可能であった。続いてこの知見を基に、ジブロモメタンを反応剤として用いるアルケニルアンモニウム塩のシクロプロパン化反応の検討を行った。本反応に関しても、光触媒とハロゲン引き抜き剤であるアミのシラン化合物を用いることで想定通り目的の反応が進行した。これにより、従来法では合成が困難であったアンモニオ基に直接環構造が置換している第４級アンモニウム塩の合成を達成した。これらの反応開発と並行し、不斉第４級アンモニウム塩を合成するための原料である二つのアルケニル基を有するジアルケニルアンモニウム塩の合成ルートの検討も行った。種々検討を行った結果、目的のジアルケニルアンモニウム塩を合成可能であることが明らかになった。以上のように、2022年度は不斉アンモニウム合成を達成するための基盤となる反応の開発と原料合成法を確立することができたため、2023年度は実際に不斉アンモニウム塩の合成に着手する。

This year, the synthesis of the fourth level of the selection of the first step, the fourth level, the As a result, the α-position of the aromatic ring is replaced by the α-position of the aromatic ring. This is the first time I've ever been able to do this. In the middle of the game, the game is based on the game, the game is based on the game, and the game is based on the game. This reaction is related to the use of photocatalysts and photocatalysts. This is the fourth level of the direct ring structure. The fourth stage of the process is to prepare the raw materials for the synthesis of the first and second stages of the process. The result of the seed search, the goal of the search, and the possibility of the search. In 2022, the synthesis of raw materials was established, and in 2023, the synthesis of raw materials was started.

项目成果

期刊论文数量（14）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

光触媒を用いたアルケニルアンモニウム塩の修飾

使用光催化剂对烯基铵盐进行改性

DOI：
发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
0
作者：
吉田葵;榊原陽太;村上慧
通讯作者：
村上慧

Switchable synthesis of ammonium salts via α-ammonio radical

通过α-氨自由基可切换合成铵盐

DOI：
发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
0
作者：
木之下拓海;榊原陽太;村上慧
通讯作者：
村上慧

α-アンモニオラジカルを鍵とするアミンのγ位選択的官能基化反応

使用 α-氨基自由基对胺进行 γ-选择性官能化反应

DOI：
发表时间：
2023
期刊：
影响因子：
0
作者：
寺田昂祐;榊原陽太;村上慧
通讯作者：
村上慧

Synthesis of α-Substituted Alkenylammonium Salts through Suzuki-Miyaura and Sonogashira Coupling

通过 Suzuki-Miyaura 和 Sonogashira 偶联合成 α-取代烯基铵盐

DOI：
10.1246/bcsj.20230018
发表时间：
2023
期刊：
Bulletin of the Chemical Society of Japan
影响因子：
4
作者：
Yoshita Aoi;Sakakibara Yota;Murakami Kei
通讯作者：
Murakami Kei

アンモニオラジカルを経由した1,3-プロパンジアミンの合成

氨自由基合成1,3-丙二胺

DOI：
发表时间：
2023
期刊：
影响因子：
0
作者：
濱脇康佑;牧原勇太;前田文平;榊原陽太;村上慧
通讯作者：
村上慧

DOI：
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作者：
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榊原陽太其他文献

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DOI：
发表时间：
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期刊：
影响因子：
0
作者：
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通讯作者：
伊丹健一郎

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发表时间：
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期刊：
影响因子：
0
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通讯作者：
伊丹健一郎

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发表时间：
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期刊：
影响因子：
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通讯作者：
伊丹健一郎

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DOI：
发表时间：
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期刊：
影响因子：
0
作者：
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通讯作者：
服部花凜，太田光星，石原一輝，後藤啓介，伊東山登，渡部広吾輝，川﨑央，松岡健，笠原次郎，松尾亜紀子，船木一幸