アレンのペリ環状反応を機軸とする不斉合成

以丙二烯的周环反应为中心的不对称合成

• 批准号: 05234222
• 负责人: 兼松 顯
• 金额: $ 1.28万
• 依托单位: Kyushu University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• 财政年份: 1993
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1993 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-05234222/
• 关键词: アレン; 分子間環状付加; 分子内環状付加; アレニルスルホニウム塩; ラクトン; アレニルエーテル; ベンゾフランキノン; Diels-Alder反応

1.アレニルスルホニウム塩とジケトン類の反応により容易に得られる双環性及び多官能性フラン化合物より得られる3-メチルベンゾフランキノンを用いたDiels-Alder反応によりツビポフラン及び15-アセトキシツビポフランの全合成を完了した.尚,両化合物の不斉全合成は検討中である.2.光学活性アレニルエーテルの分子内環状付加反応に続く水和及び酸化反応によるラクトン形成反応を基本戦略とする三環性ラクトン骨格の構築法により,ジヒドロメビノリンの形式全合成を完了した.3.フラン環転送反応を活用し,三環性フラノラクタランセスキテルペンの基本骨格の構築に成功した.

1. The complete synthesis of bicyclic and multifunctional compounds with 3-ring structure and 15-ring structure has been completed. 2. The synthesis of optically active compounds in the form of intramolecular cyclic reactions, such as water and acid reactions, is completed. 3. The use of cyclic reactions in the formation of reactions in the form of basic reactions, such as tricyclic reactions, in the form of total synthesis. The basic framework of the three-ring functional functional network has been successfully constructed.

项目成果

麻生真理子: "Furannulation Strategy for Synthesis of the Naturally Occurring Fused 3-Methylfurans" J.Org.Chem.58. 3960-3968 (1993)

Mariko Aso：“合成天然存在的稠合 3-甲基呋喃的呋喃化策略”J.Org.Chem.58 3960-3968 (1993)。

池田 泉: "Structure of the Endo 1:1 Adduct by Asymmetric Cycloaddition Reactions of Optically Active (R)-Allene-1,3-dicarboxylate with Furan" Heterocycles. 36. 2669-2672 (1993)

Izumi Ikeda：“光学活性 (R)-Allene-1,3-dicarboxylate 与 Furan 的不对称环加成反应的 Endo 1:1 加合物结构” 36. 2669-2672 (1993)。

麻生真理子: "Regioselective Synthesis of Maturone via Lewis Acid Catalyzed Diels-Alder Reaction" Heterocycles. 35. 33-36 (1993)

Mariko Aso：“通过路易斯酸催化 Diels-Alder 反应选择性合成 Maturone”杂环。 35. 33-36 (1993)

兼松 顯: "Molecular Design and Synthesis of Biologically Active Compounds via Intramolecular Allene Cycloaddition Strategy" Reviews on Heteroatom Chemistry. 9. 231-259 (1993)

Akira Kanematsu：“通过分子内丙二烯环加成策略进行生物活性化合物的分子设计和合成”杂原子化学评论。9. 231-259 (1993)

永島 茂: "キラルアレン合成素子を活用した分子骨格の構築" 有機合成化学協会誌. 51. 608-619 (1993)

Shigeru Nagashima：“使用手性芳烃合成元素构建分子骨架”有机合成化学学会杂志 51. 608-619 (1993)。