アレンのペリ環状反応を機軸とする不斉合成
以丙二烯的周环反应为中心的不对称合成
基本信息
- 批准号:07214225
- 负责人:
- 金额:$ 1.22万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
- 财政年份:1995
- 资助国家:日本
- 起止时间:1995 至 无数据
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
申請者は、アレン分子の軸不斉に基づく面選択的Diels-Alder反応の不斉合成への応用のため、光学活性アレン酸ジエステルと種々の環状ジエンのDiels-Alder反応を検討し、光学活性ビシクロ付加体の選択的合成法を既に公表している。光学活性ビシクロ付加体は光学活性天然物のよい合成素子であり、今回海洋性多環式インドール化合物シストリケントリンBを標的分子とし、その全合成を検討した。(S)-アレン酸ジメンチルエステルとシクロペンタジエンとの分子間Diels-Alder反応により得られる光学活性付加体を用いて、光学活性アレニックジエナミドへと変換した。さらにその分子内Diels-Alder反応を用いてシストリケントリンBの合成中間体である光学活性四環性インドール化合物の合成に成功した。小泉らの方法により得られる光学活性ビシクロ化合物を出発原料に用いて、上記同様の戦略により光学活性アレニックジエナミドの分子内Diels-Alder反応を活用して、同一の光学活性四環性インドール化合物の合成を達成した。さらにここで得られた光学活性四環性インドール化合物から、シストリケントリンBへの変換についても検討し、その全合成を完了しその絶対構造を決定した。
The applicant has disclosed the application of Diels-Alder reaction for the synthesis of diels-Alder reactions for the selection of diels-Alder reactions for the synthesis of diels-Alder reactions for the selection of diels-Alder reactions for the synthesis of di Optically active compounds are synthesized from optically active natural compounds, and marine polycyclic compounds are synthesized from optically active natural compounds. (S)-The intermolecular Diels-Alder reaction is a reaction between an optically active additive and an optically active additive. The synthesis of optically active tetracyclic compounds using intramolecular Diels-Alder reaction as intermediate Koizumi's method for producing optically active tetracyclic compounds from raw materials, using the same strategy as described above, and synthesizing the same optically active tetracyclic compounds using the intramolecular Diels-Alder reaction of the optically active tetracyclic compounds. In this paper, the optically active tetracyclic compounds were synthesized and their structures were determined.
项目成果
期刊论文数量(8)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
呂 信九: "Enantioselective synthesis of an oxa-taxane derivative via tandem intramolecular【2+2】cycloaddition and 【3,3】sigmatropic rearrangement of allenyl ether" Tetrahedron. 51. 3499-3506 (1995)
陆新久:“通过联二烯基醚的串联分子内[2+2]环加成和[3,3]σ重排对氧紫杉烷衍生物的对映选择性合成”Tetrahedron 51. 3499-3506 (1995)。
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- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
永島 茂: "Asynthesis of optically active platyphyllide. Determination of its absolute configuration" Heterocycles. 41. 245-248 (1995)
Shigeru Nagashima:“光学活性白柏内酯的合成。其绝对构型的测定”Heterocycles 41. 245-248 (1995)。
- DOI:
- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
池田 泉: "Asymmetic Diels-Alder reactions of optically active allene-1,3-dicarboxylates and sybthetic application of these adducts" J. Org. Chem.52(印刷中). (1996)
Izumi Ikeda:“光学活性丙二烯-1,3-二羧酸酯的不对称狄尔斯-阿尔德反应以及这些加合物的合成应用”J. Org.52(出版中)。
- DOI:
- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
池田 泉: "Access to an optically pure cyclosarcomycin by conversion of the endo Adduct of(R)-allene-1,3-dicarboxylate and cyclopentadiene" J. Chem. Soc., Chem. Commun.453-454 (1995)
Izumi Ikeda:“通过 (R)-丙二烯-1,3-二羧酸酯和环戊二烯的内加合物的转化获得光学纯的环肉霉素”J. Chem. Soc.,Chem. 453-454 (1995)
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- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
坂本俊浩: "Total synthesis of spongiaditerpenoids: Spongia-13(16),(14)-diene and spongiadiosphenol" Tetrahedron. 51. 5771-5780 (1995)
Toshihiro Sakamoto:“海绵二萜类化合物的全合成:海绵-13(16),(14)-二烯和海绵二酚”Tetrahedron 51。5771-5780 (1995)
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以丙二烯的周环反应为中心的不对称合成
- 批准号:
05234222 - 财政年份:1993
- 资助金额:
$ 1.22万 - 项目类别:
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
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- 批准号:
62214011 - 财政年份:1987
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$ 1.22万 - 项目类别:
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