葉状性緑藻の形態形成物質の構造解析および機能発現と作用機構の解明

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無菌培養することによって、単細胞化して本来の形態形成機能を失った緑藻マキヒトエグサ(<Monostroma>___ー <oxyspermum>___ー)に対して、正常な葉状体の回復を誘導する物質を検索した。北海道室蘭チャラツナイ浜で採集した紅藻アカバ(<Neodilsea>___ー <yendoana>___ー)のメタノ-ル抽出物を種々のクロマトグラフィ-にかけ、各分画に対して生物試験を行なった結果、数種のフラクションに活性がみられた。二つのフラクションから得られた活性物質(AとB)の精製を繰り返し、それぞれから二種の化合物("A"と"B")を単離した。AおよびBは、単細胞化したマキヒトエグサに対し正常な葉状体の回復を誘導した。一方、"A"および"B"は、正常な葉状体回復への初期段階の形態を誘導したが、正常な葉状体形成までは進行しなかった。活性物質"A"および"B"の構造解析は、 _1H NMRおよび _<13>C NMRのデ-タやマススペクトルを検討することによって行なった。その結果、"A"は1ーパルミトイルー2ーイコサペンタエノイルーsnーグリセロ-ルであり、また、"B"は1ーパルミトイルー2ーアラキドノイルーsnーグリセロ-ルであることが判明した。形態形成活性物質は、塩基に対する溶解性より酸性物質であること、さらに非常に不安定で容易にジアシルグリセロ-ルに変化することから、二種のジアシルグリセロ-ル("A"と"B")は酸性のリン脂質から変化した化合物と考えられた。そこで、天然物はホスファチジン酸と推定し、市販のホスファチジン酸(アシル基は混合物)を含む数種のリン脂質について形態形成活性を調べたところ、予想通りホスファチジン酸とホスファチジルセリンに二種の活性物質と類似の形態発現がみられた。以上の結果により、"A"および"B"、あるいは、"A"や"B"の(3)ーリン酸誘導体は、葉状性緑藻の形態形成をあるステ-ジまで誘導する活性を有する物質と考えられる。