二枚貝特異的斃死を引き起こす瀬戸内海産赤潮プランクトンの未解明鍵化学物質

濑户内海赤潮浮游生物中一种未鉴定的关键化学物质，导致双壳类特定死亡

• 批准号: 13024256
• 负责人: 平賀 良知
• 金额: $ 2.11万
• 依托单位: Hiroshima University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• 财政年份: 2001
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2001 至 2002
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-13024256/
• 关键词: 赤潮プランクトン; 二枚貝斃死; ヘテロカプサ・サーキュラリスカーマ; 糖脂質; ガラクトース; 脂肪酸; リゾ体; リパーゼ; 渦鞭毛藻; 二枚貝; 細胞溶解活性

ヘテロカプサ・サーキュラリスカーマは,二枚貝を生物群特異的に斃死させる赤潮プランクトンである。このプランクトンに含まれる殺二枚貝活性物質を単離するため,培養したプランクトン藻体を1-ブタノールで抽出した。得られた粗抽出物は,酢酸エチル可溶部と水可溶部に分画した。二枚貝斃死物質を単離するため,カキの心臓から調製した細胞に対する致死および溶解活性を指標とし,酢酸エチル可溶部をシリカゲルカラムクロマトで分画した。その結果,糖脂質画分に細胞溶解活性が認められた。さらに、この画分を逆相シリカゲルカラムクロマトおよび逆相HPLCによる精製を行なった結果,新たに1種の新規糖脂質を単離した。新規化合勿は,高分解能FAB-MSスペクトルから分子式C_<51>H_<76>O_<15>であった。さらに各種NMRスペクトルを解析することによって,(2S)-1,2-di-O-3,6,9,12,15-octadecapentaenoyl-3-O-[α-D-galactopyranosyl-(1^<''''>→6^<'''>)-β-D-galactopyranosyl]-sn-glycerolと決定した。今回単離した糖脂質の他,昨年度までに3種の類縁糖脂質を単離しているが,これらはいずれもガラクトースを構成糖としていることから,ヘテロカプサ藻体の葉緑体のチラコイド膜の構成成分と考えられた。一方で,上記の糖脂質の1位の脂肪酸がリパーゼによって加水分解されることによって生成するリゾ体も合わせて単離した。現在,これらの詳細な化学構造および生物活性を検討するとともに,二枚貝斃死との関連を調べている。

The two shells are biota specific. The culture medium contains two active substances, and the algae are extracted from the culture medium. The crude extract was extracted and the acid soluble part and water soluble part were extracted. The two substances were separated from each other, and the two substances were separated from each other. The two substances were separated from each other, and the two substances were separated from each other. As a result, the glycolipid fraction was found to be cytolytic. In addition, the separation and purification results of the reverse-phase HPLC were analyzed and a new carbohydrate lipid was isolated. The new formula is C_<51>H_<76>O_<15>T. The NMR spectra of (2S)-1,2-di-O-3,6,9,12,15-octadecapentaenoyl-3-O-[α-D-galactopyranoyl-(1^''&gt; →6^''&gt;)-β-D-galactopyranoyl]-sn-glycerol were determined. In the past year, there were three kinds of glycolipid, which were separated from each other, and the components of chloroplast membrane of algae were examined. The fatty acids at position 1 of the sugar lipids are separated from each other by hydrolysis. Now, the detailed chemical structure and biological activity of the two molecules are discussed.

项目成果

T.kanchanapoom et al.: "Lignan glucosides from Acanthus ilicifolius"Phytochemistry. 56. 369-372 (2001)

T.kanchanapoom 等人：“来自 Acanthus ilicifolius 的木脂素糖苷”植物化学。

Katsuo Ohkata: "Hydrophobicity and structure of 1,2,4-triazole derivatives bearing 1-carbamoyl and 3-sulfonyl groups"Bull. Chem. Soc. Jpn.. 75. 567-574 (2002)

Katsuo Ohkata：“带有1-氨基甲酰基和3-磺酰基的1,2,4-三唑衍生物的疏水性和结构”公牛。

T.Kanchanapoom et al.: "Megastigmane and Iridoid Glucosides from clerodendrum inerme"Phytochemistry. 58. 333-336 (2001)

T.Kanchanapoom 等人：“来自 clerodendrum inerme 的巨豆碱和环烯醚萜苷”植物化学。

K.Hashizume et al.: "Purification and Characterization of a ο-Methyltransferase Capable of Methylating 2-Hydroxy-3-alkylpyrane from Vitis vinifera L.(cv. Cabernet Sauvignon)"Bioscience, Biotechnolgy, and Biochemistry. 65. 2213-2219 (2001)

K. Hashizume 等人：“能够甲基化来自葡萄 (cv. Cabernet Sauvignon) 的 2-羟基-3-烷基吡喃的 ο-甲基转移酶的纯化和表征”生物科学、生物技术和生物化学 65。2213-2219。 (2001)

Ryukichi Takagi: "Stereochemical considerations of the stereoselective cyclopropanation of 3-aryl-2-phosphonoacrylates induced by the (-)-8-phenylmenthyl group as a chiral auxiliary"J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2002. 179-190 (2002)

Ryukichi Takagi：“由 (-)-8-苯基薄荷基作为手性助剂诱导的 3-芳基-2-膦酰基丙烯酸酯的立体选择性环丙烷化的立体化学考虑”J。