拡張共役系を基盤とする電子移動系の構築と新機能開拓

基于扩展共轭体系的电子传递体系构建及新功能开发

• 批准号: 18028016
• 负责人: 安蘇 芳雄
• 金额: $ 2.37万
• 依托单位: Osaka University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• 财政年份: 2006
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2006 至 2007
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-18028016/
• 关键词: オリゴチオフェン; 分岐型オリゴチオフェン; 自己会合; 電界効果トランジスタ; フラーレン; 酸化還元電位; n型有機半導体; 電子移動性; デンドリマー; ディスク型共役系

π電子系相互作用による自己集合性が期待できる多分岐型オリゴチオフェンを基盤とする超分子非局…在電子系の構築と薄膜中での高効率電子移動系の開発,また,鎖長伸長に伴う共役拡張効果の大きいオリゴチオフェンの特徴を活かしてLUMOレベルの低下を図り,n型有機半導体を指向した共役化合物の開発を行った。1.多分岐型オリゴチオフェンが高い溶解性にもかかわらず強い自己会合特性を有し,薄膜状態で良好な正孔キャリア移動度を示したので,電子キャリア担体としてフラーレンの導入を行った。分岐部はチオフェン4量体から構成され,Pratoの反応でフラーレンを分岐の収束部に連結し,一置換体および二置換体を合成することができた。スピンコート薄膜から作製したFETの特性には系統的な変化が現れ,正孔移動度は分岐世代の増加に伴って順次増大した。また,典型的なambipolar FET特性が確認でき,多分岐型オリゴチオフェン部が正孔輸送経路を,置換されたフラーレン部が電子輸送経路を構築していることが分かった。2.共役を阻害すること無く有効にLUMOエネルギーレベルを低下させ得るユニットとして,ヘキサフルオロシクロペンタ[c]チオフェン,ジフルオロシクロペンタ[b:b']ジチオフェン,ジフルオロジオキソシクロペンタチオフェンを設計し,これらをユニットとするオリゴチオフェンの合成と物性研究を行なった。チオフェン環に隣接し,縮環によりコンフォメーションが固定されたC-FあるいはC=Oの反結合性軌道がチオフェンのπ軌道と強く相互作用することでLUMOエネルギーが有効に低下し,また、嵩高い置換基を縮環型とすることで、オリゴマーにおける隣接環の平面性は高いことが明らかとなった。こうした性質を反映してこれらオリゴマーのいくつかは,薄膜状態で高い電子移動特性を示した。

π -electron system interaction による self-aggregation が expectation で る る multifractal <s:1> リゴチ フェ を を base plate とする supramolecular nonlocality... In an electronics の build と films で の electronic mobile is の 発, high working rate ま た, long locks elongation に with う total service company, Mosaic of unseen fruit の き い オ リ ゴ チ オ フ ェ ン の, 徴 を live か し て LUMO レ ベ ル の low を 図 り, n type organic semiconductor を pointing し た compounds の open 発 total service line を っ た. Type 1 points toki オ リ ゴ チ オ フ ェ ン が い high solubility に も か か わ ら ず strong い meet their features を し, filminess で な are good hole キ ャ リ ア を mobile degrees in し た の で, electronic キ ャ リ ア supporter と し て フ ラ ー レ ン の import line を っ た. Divisions of は チ オ フ ェ ン 4 quantity body か ら constitute さ れ, Prato の anti 応 で フ ラ ー レ ン を branching の 収 beam に link し, a replacement body お よ び 2 replacement body を synthesis す る こ と が で き た. ス ピ ン コ ー ト film か ら cropping し た FET の features に な は system - が れ now, moving hole degree の raised plus に は ambiguities generation with っ て progressive raised large し た. ま た, typical な ambipolar FET characteristic が confirm で き, points type of clamping オ リ ゴ チ オ フ ェ ン を が is hole transport 経 road, replacement さ れ た フ ラ ー レ ン department が electronic transmission を 経 road constructing し て い る こ と が points か っ た. 2. A total of "を resistance against す る こ く と has sharper に LUMO エ ネ ル ギ ー レ ベ ル を low さ せ have る ユ ニ ッ ト と し て, ヘ キ サ フ ル オ ロ シ ク ロ ペ ン タ [c] チ オ フ ェ ン, ジ フ ル オ ロ シ ク ロ ペ ン タ [b: b '] ジ チ オ フ ェ ン, ジ フ ル オ ロ ジ オ キ ソ シ ク ロ ペ ン タ チ オ フ ェ ン を し design, こ れ ら を ユ ニ Youdaoplaceholder0, リゴチ, フェ, <s:1> synthetic と, physical property research を, なった. チ オ フ ェ ン ring に 隣 し, shrink ring に よ り コ ン フ ォ メ ー シ ョ ン が fixed さ れ た C - F あ る い は C = O の the associativity orbit が チ オ フ ェ ン の PI orbitals と strong く interaction す る こ と で LUMO エ ネ ル ギ ー が have sharper に し, ま た, song high い replacement を shrinkage ring と す る こ と で, オ リ ゴ マ ー に お け る 隣 shackle の Planarity: とが high とが とが Ming ら となった となった. こ う し た nature を reflect し て こ れ ら オ リ ゴ マ ー の い く つ か は, filminess で high い mobile electron を shown し た.

项目成果

Intrachain photoluminescence properties of conjugated polymers as revealed by long oligothiophenes and polythiophenes diluted in an inactive solid matrix

• DOI: 10.1103/physrevb.73.235203
• 发表时间: 2006-06-01
• 期刊: PHYSICAL REVIEW B
• 影响因子: 3.7
• 作者: Kanemoto, Katsuichi;Sudo, Tatsuji;Otsubo, Tetsuo
• 通讯作者: Otsubo, Tetsuo

重合体、これを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子

聚合物、有机薄膜及使用其的有机薄膜器件

• 发表时间: 2008

含窒素縮合環化合物, 含窒素縮合環重合体, 有機薄膜及び有機膜素子

含氮稠环化合物、含氮稠环聚合物、有机薄膜及有机薄膜元件

• 发表时间: 2008

Electronegative oligothiophenes based on difluorodioxocyclopentene-annelated thiophenes: Synthesis, properties, and n-type FET performances

• DOI: 10.1021/ol7029678
• 发表时间: 2008-03-06
• 期刊: ORGANIC LETTERS
• 影响因子: 5.2
• 作者: Le, Yutaka;Umemoto, Yoshikazu;Aso, Yoshio
• 通讯作者: Aso, Yoshio

ヘキサフルオロシクロペンタ[c]チオフェン6 量体還元種のスペクトルと薄膜の電子移動度

薄膜中还原六氟环五[c]噻吩六聚体的光谱和电子迁移率

• 发表时间: 2008
• 作者: Y.;Ie;N.Hatanaka;N.Negishi;N.Negishi;M.Endou;T.Nakamura;K.Kanemoto;C.Honda;Y.Ie;Y.Ie;M.Fujitsuka;宇都俊彦;梅本欽一
• 通讯作者: 梅本欽一