カスケード型ヘテロ付加環化反応を基盤とする生物活性天然物の合成

基于级联杂环加成反应合成生物活性天然产物

基本信息

  • 批准号:
    18032032
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 3.78万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 财政年份:
    2006
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2006 至 2007
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

本研究は,ヘテロ原子を含む環状化合物を,2価のパラジウム触媒を用い,効率的かつ立体選択的に合成する方法を開発し,さらに環化生成物より,生物活性なアルカロイド,環状エーテル構造を有する天然物及びスピロ環構造を有する天然物等の合成を行なう事を目的としている。まず初めに,合成標的化合物として,アザ糖類の一種であるfagomineと1-deoxynojirimycinを取り上げ,これらの天然物の基本骨格を2価のパラジウム触媒による環化反応を用いて合成した。すなわち,環化反応の基質であるアリルアルコールを有するウレタン体をそれぞれ設計・合成し,2価のパラジウム触媒で処理したところ,欲する立体化学を有する環化体を高収率で得る事ができた。さらに,これらの環化生成物から目的の天然物への変換にも成功した。また,同様の反応を,巧みに設計した基質に適用する事により,不安定なヘミアセタールを経由するにもかかわらず,高立体選択的にスピロケタール環を得ることに成功した。そこで,標的天然物として,種々の抗菌活性を示し,スピロ環構造を母核とするspirofungin A及びbistramideを取り上げ,それらの全合成を検討した。まず,設計・合成したアリルアルコールと2級アルコールを有するケトン体を2価のパラジウム触媒で処理することにより,spirofungin A及びbistramideの基本骨格であるスピロ体の高立体選択的な合成に成功した。現在,環化生成物から天然物の前駆体の合成まで進んでいる。これらの成果を47〜49回の天然有機化合物討論会で発表している。2価のパラジウム触媒を用いる環化反応は,水酸基がfreeでも,シリル基やTHP等で保護されていても反応が進行すること及び厳密な反応条件が不要であること等の利点がある。
This study aims to develop efficient methods for the synthesis of cyclic compounds containing carbon atoms, and to synthesize cyclic products, bioactive compounds, cyclic structures, and cyclic structures. The target compound of the synthesis is Fagomine and 1-deoxynojirimycin, which are used as catalyst for cyclization of natural substances. For example, the synthesis of cyclized organic compounds, and the synthesis of cyclized organic compounds. In the meantime, the cyclization products have been successfully transformed from natural substances to natural substances. The same way, the same way. The antimicrobial activity of the target natural substance is demonstrated by the study of the structure of the ring, the core, the spirofungin A and the bistramide. In this paper, the author designs, synthesizes and processes the basic framework of spirofungin A and bistramide. The synthesis of cyclized products from precursors of natural substances is now progressing. The results of the seminar on natural organic compounds were presented in the 47 ~ 49 th session. 2. The advantages of cyclization reaction, hydrolysis reaction, THP reaction, etc. are as follows:

项目成果

期刊论文数量(11)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Novel Stereoselective Synthesis of the Spiroketal Structure Using Pd (II) catalyst and Application to the Synthesis of Spirofungin.
使用 Pd (II) 催化剂新型立体选择性合成螺缩酮结构及其在螺芬净合成中的应用。
  • DOI:
  • 发表时间:
    2007
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Yokoyama;H.;Satoh;T.;Furuhata;T.;Miyazawa M.;Hirai;Y.;平井美朗;平井美朗;宮澤眞宏;平井美朗;平井美朗;平井美朗
  • 通讯作者:
    平井美朗
Asymmetric synthesis of fagomine
法戈明的不对称合成
  • DOI:
  • 发表时间:
    2007
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Yokoyama Hajime;Yokoyama Hajime
  • 通讯作者:
    Yokoyama Hajime
Palladium (II)-catalyzed cyclization of urethanes and its application to a total synthesis of 1-deoxynojirimycin
钯(II)催化氨基甲酸酯环化及其在1-脱氧野尻霉素全合成中的应用
  • DOI:
  • 发表时间:
    2007
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Yokoyama Hajime;Yokoyama Hajime;Hajime Yokoyama
  • 通讯作者:
    Hajime Yokoyama
Pd(II)触媒を用いたスピロケタールの立体選択的合成研究
Pd(II)催化剂立体选择性合成螺缩酮的研究
  • DOI:
  • 发表时间:
    2008
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Yokoyama;H.;Satoh;T.;Furuhata;T.;Miyazawa M.;Hirai;Y.;平井美朗
  • 通讯作者:
    平井美朗
Pd(II)触媒を用いたスピロケタール環の新規構築法の開発
开发一种使用 Pd(II) 催化剂构建螺缩酮环的新方法
  • DOI:
  • 发表时间:
    2008
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Yokoyama;H.;Satoh;T.;Furuhata;T.;Miyazawa M.;Hirai;Y.;平井美朗;平井美朗
  • 通讯作者:
    平井美朗
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基于级联杂环加成反应合成生物活性天然产物
  • 批准号:
    17035032
  • 财政年份:
    2005
  • 资助金额:
    $ 3.78万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
熱反応による天然物の合成と構造決定
热反应天然产物的合成及结构测定
  • 批准号:
    X00210----377691
  • 财政年份:
    1978
  • 资助金额:
    $ 3.78万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
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