新しい生体機能を有する糖関連化合物の創製

创造具有新生物功能的糖相关化合物

• 批准号: 18032072
• 负责人: 高橋 秀依
• 金额: $ 3.97万
• 依托单位: Teikyo University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• 财政年份: 2006
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2006 至 2007
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-18032072/
• 关键词: coyolosa; エーテル結合糖; 還元的エーテル化; 血糖降下作用; 糖鎖; トレハロース; IC-メチル糖; オキシラン; グリコシル化; 1C-メチル糖

本研究では、新規な糖の連結法の開発を行い、それによって新たな機能を有する糖関連生物活性物質を創出することを目的としている。まず、血糖効果作用を有するエーテル結合糖であるcoyolosaの構造を基本とし、その類縁体合成を行った。coyolosaはメキシコのヤシの木の根から得られた天然物で、ピラノースが6位同士でエーテル結合した極めて珍しい構造を有している。このようなエーテル結合糖の安定供給をめざし、還元的エーテル化を用いて化学合成を行った。また、生物活性の検討によってエーテル結合糖に血糖効果作用があることを確認した。続いて糖のその他の部位(2〜4位)にエーテル結合を形成すべく、オキシランの開環反応を利用したエーテル結合形成を試みている。オキシランの開環にあたっては位置選択性が重要であるが、糖の環状に形成されたオキシランの場合は糖の水酸基の立体化学及び反応条件(塩基性もしくは酸性)が影響し、適切な基質及び反応条件を用いることで所望する位置選択性がもたらされることを明らかにした。また、この研究の過程で新しいグリコシド結合形成反応を見出し、エーテル結合とグリコシド結合を併せ持つハイブリッド型の糖の連結を行った。さらに、ピラノースの1位にメチル基を導入した1C-メチル糖のグリコシル化及びカルバメートによる糖の連結を行い、様々な連結様式による糖鎖構造の創出を行った。これらの検討によって得られた糖類の生物活性を他機関において検討していただいている。

This research is based on the purpose of creating new sugar-related bioactive substances and new sugar-linked bioactive substances.まず, blood sugar effect を有するエーテル Combined sugar であるcoyolosa のstructure をBasic とし, そのlike body synthesis を行った. coyolosa はメキシコのヤシの木のroot からget られたnatural product で, ピラノースが6 colleagues, でエーテル, combined with した极めて真しいstructure, している. The stable supply of このようなエーテルbinding sugar to をめざし, the restored エーテル化を is chemically synthesized by いて and を行った.また、Bioactive の検によってエーテルbinding sugar にblood sugar effect effect があることをconfirmed した.続いてsugarのそのhis part (2~4 positions)にエーテルcombinationをformsすべく, オキシランのopen ring reaction を utilizes したエーテル to form をtrial みている.オキシランのOpen ring にあたっては Position selection is important であるが、sugar ring The shape is formed when the sugar is formed, the water-acid group, the stereochemistry and the reaction strip are It should be used according to the influence of the environment (basic and acidic), suitable substrate and reaction conditions.いることで愿する Position selection択性がもたらされることを明らかにした. The research process of また、こので新しいグリコシド is combined to form the reaction 応を见出し、エーテとグリコシドcombine and hold the つハイブリッド type のsugar のlink を行った.さらに、ピラノースの1bit にメチルbasedを Import した1C-メチルsugar のグリコシル化和びカルバメートによるsugar no connection を row い, 様々なconnect 様style によるsugar lock structure のcreate を row った.これらの検问によって got られたSaccharide のbiotic activity をhis mechanism において検柁していただいている.

项目成果

Characterization of the reaction between siahc acid (N-acetylneuraminicacid) and hydrogen peroxide.

唾液酸（N-乙酰神经氨酸）和过氧化氢之间反应的表征。

• 发表时间: 2007
• 期刊: Biological & Pharmaceutical Bulletin 30
• 作者: Iijima;Ryosuke
• 通讯作者: Ryosuke

Synthesis of 1-deoxyhept-2-ulosyl-glycono-1,5-lactone utilizing a-selective O-glycosidation of 2,6-anhydro-1 -deoxy-D-hept-1-enitols.

利用 2,6-脱水-1-脱氧-D-庚-1-烯醇的 a-选择性 O-糖苷化合成 1-脱氧庚-2-乌糖基-糖基-1,5-内酯。

• 发表时间: 2006
• 期刊: Tetrahedron 62
• 作者: Namme;Rie
• 通讯作者: Rie

Development of ketoside-type analogues of trehalose by using α-stereoselective O-glycosidation of ketose

• DOI: 10.1002/ejoc.200700145
• 发表时间: 2007-08-01
• 期刊: EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
• 影响因子: 2.8
• 作者: Namme, Rie;Mitsugi, Takashi;Ikegami, Shiro
• 通讯作者: Ikegami, Shiro

簡単な化学ができること

能够进行简单的化学反应

• 发表时间: 2007
• 作者: Makino;K.;高橋秀依
• 通讯作者: 高橋秀依