電極接合多点アンカー部位を導入した被覆型オリゴチオフェン分子ワイヤの創製

创建具有电极键合多点锚定位点的涂层低聚噻吩分子线

• 批准号: 18041012
• 负责人: 家 裕隆
• 金额: $ 2.69万
• 依托单位: Osaka University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• 财政年份: 2006
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2006 至 2007
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-18041012/
• 关键词: 三脚型アンカー分子; 被覆型分子ワイヤ; 単分子デバイス; オリゴチオフェン; 金属電極接合; セレン官能基

本研究では単分子デバイスの実現を指向した拡張共役系化合物の創製を目的としている。この目的実現のため、金属電極と有機分子の接合部の局所電子状態を明らかにするのに適した分子、および、単分子の電気伝導特性を明らかにする目的に適した被覆型共役オリゴマーの創製に着目している。前者に関しては、電極との確実で強固な接合が可能なアンカー分子開発の観点から、申請者はこれまでに三脚型アンカー分子に着目して研究を行っている。今年度は従来の金-硫黄結合に置き換わる電極接合系開発の観点から有望視されているセレン官能基に注力して検討を行うため、セレノシアノ基、セレノール基を有する三脚型化合物の開発を行った。金基板に作製した単分子膜のサイクリックボルタンメトリー測定を行った結果、いずれのセレン官能基を用いた場合も金表面に吸着する事が明らかとなった。また、セレノシアノ基を用いた場合、セレンーシアノ結合が切断され、金-セレン結合が形成している事も明らかとなった。また、それぞれの単脚型アンカーと比較すると三脚型アンカーの方が吸着量が増加したことから金表面上で期待通り自立していることを示唆する結果が得られた。後者に関しては、昨年度までに、立体的に嵩高い置換基を効果的に共役平面の上下に配置できる分子設計に基づき、チオフェン環にフルオレン環を縮環させた新規被覆分子ユニットを開発しチオフェン3量体までの合成を達成している。今年度は鎖長を伸長させるための合成検討を行い、チオフェン6量体を得ることに成功した。得られたオリゴマーの被覆効果を化学的な手法で検証した結果、π電子に由来する強い分子間π-π相互作用は被覆置換基導入により完全に阻害出来たことが明らかとなった。

This study で は 単 molecular デ バ イ ス の be を now point to し た の series compounds created company, a total service purpose を と し て い る. こ の purpose be presently の た め organic molecules, metal electrode と の joints の bureau electronic state を Ming ら か に す る の に optimum し た molecules, お よ び, molecular の 単 electric 気 伝 guide features を Ming ら か に す る purpose に optimum し た オ type covering a total service リ ゴ マ ー の created に with mesh し て い る. The former に masato し て は, electrode と の indeed be で strong な joint が may な ア ン カ ー molecular open 発 の 観 point か ら, applicants は こ れ ま で に three foot type ア ン カ に ー molecules with mesh し を line っ て research て い る. Our は 従 to の gold - sulfur combining に buy き in わ る electrode joint is open 発 の 観 point か ら is expected to see さ れ て い る セ レ ン functionality に note force し て 検 line for を う た め, セ レ ノ シ ア ノ base, セ レ ノ ー ル を has an す る three foot type compound の 発 を line っ た. Jin Jiban に cropping し た 単 molecular membrane の サ イ ク リ ッ ク ボ ル タ ン メ ト リ ー measurement line を っ た results, い ず れ の セ レ ン functionality を with い た occasions に も gold surface sorption す る matter が Ming ら か と な っ た. ま た, セ レ ノ シ ア ノ base を with い た occasions, セ レ ン ー シ ア ノ combining が cut さ れ, gold - セ レ ン combined が form し て い る matter も Ming ら か と な っ た. ま た, そ れ ぞ れ の 単 foot type ア ン カ ー と compare す る と three foot type ア ン カ ー の party が sorption in が raised add し た こ と か ら watch face で expect tong り self-sustaining し て い る こ と を in stopping す る results ら が れ た. The latter に masato し て は, yesterday's annual ま で に, three-dimensional に song high い replacement base を working plane の fluctuation に fruit に total service configuration で き る に molecular design base づ き, チ オ フ ェ ン ring に フ ル オ レ ン ring を shrinkage ring さ せ た new rules covering molecular ユ ニ ッ ト を open 発 し チ オ フ ェ ン 3 quantity body ま で の synthetic を reached し て い る. Our long は lock を elongation さ せ る た め の beg を い, synthetic 検 チ オ フ ェ ン 6 quantity body を must る こ と に successful し た. Have ら れ た オ リ ゴ マ ー の coating services fruit を chemical な gimmick で 検 card し た results, PI electronic に origin す る い strong intermolecular PI PI interaction は coating replacement base import に よ り に resistance against out completely た こ と が Ming ら か と な っ た.

项目成果

Electronegative oligothiophenes based on difluorodioxocyclopentene-annelated thiophenes: Synthesis, properties, and n-type FET performances

• DOI: 10.1021/ol7029678
• 发表时间: 2008-03-06
• 期刊: ORGANIC LETTERS
• 影响因子: 5.2
• 作者: Le, Yutaka;Umemoto, Yoshikazu;Aso, Yoshio
• 通讯作者: Aso, Yoshio

ヘキサフルオロシクロペンタ[c]チオフェン6 量体還元種のスペクトルと薄膜の電子移動度

薄膜中还原六氟环五[c]噻吩六聚体的光谱和电子迁移率

• 发表时间: 2008
• 作者: Y.;Ie;N.Hatanaka;N.Negishi;N.Negishi;M.Endou;T.Nakamura;K.Kanemoto;C.Honda;Y.Ie;Y.Ie;M.Fujitsuka;宇都俊彦;梅本欽一
• 通讯作者: 梅本欽一

Perfluotoalkyl-Annelated Conjugated Systems towards n-Type Organic Semiconductors

n 型有机半导体的全氟烷基环合共轭体系

• 发表时间: 2008
• 期刊: Pure and Applied Chemistry 80(in press)
• 作者: Ie;Y.・Umemoto;Y.・Nitani;M.・Aso;Y.
• 通讯作者: Y.

末端にカルボニル基を有する電子受容性オリゴーの合成と物性及びFET評価

末端羰基电子接受寡核苷酸的合成、物理性质和 FET 评估

• 发表时间: 2007
• 作者: 二谷真司・家裕隆;中山健一;安蘇芳雄
• 通讯作者: 安蘇芳雄

金属電極との接合部位にセレン官能基を有する三脚型アンカーユニットの開発

开发在与金属电极的键合部位具有硒官能团的三脚架型锚定单元

• 发表时间: 2007
• 作者: Y.;Ie;N.Hatanaka;N.Negishi;N.Negishi;M.Endou;T.Nakamura;K.Kanemoto;C.Honda;Y.Ie;Y.Ie;M.Fujitsuka;宇都俊彦;梅本欽一;岡部 誠;二谷 真司;魔瀬智哉;廣瀬 智哉
• 通讯作者: 廣瀬 智哉