Enantiomerenreine Cyclopropylboronsäureester: Neue Synthesebausteine für die Natur- und Wirkstoffsynthese

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Cyclopropane sind nicht nur chemisch faszinierend aufgrund ihres einmaligen Bindungscharakters, sondern sie besitzen vielfach auch aus biologischer und medizinischer Sicht hochinteressante physiologische Eigenschaften. Die Natur ist in diesem Zusammenhang das Vorbild: Besonders in den letzten Jahren wurden zahlreiche neue, hochpotente Verbindungen aus natürlichen Quellen isoliert, die zumindest einen Cyclopropanring, als prominente Struktureinheit besitzen. Exemplarisch seien das Oligocyclopropan FR-900848, ein hochselektives Fungizid, oder das Antimycotikum (+)-Ambruticin genannt. Um diese oder ähnliche Verbindungen in ausreichenden Mengen zur Verfügung stellen zu können, zum Teil zur Strukturaufklärung, muß eine effiziente, allgemeine Methode zur Synthese von enantiomerenreinen Cyclopropanen etabliert werden. Neue enantiomerenreine Synthesebausteine, die eine Vielzahl von Transformationen zulassen und damit universell einsetzbar sind, sind Cyclopropylboronsäureester. Das Ziel unserer Arbeiten ist die Weiterentwicklung dieser Methode und deren Anwendung in der Totalsynthese von verschiedenen Naturstoffen dieser Methoden und deren Anwendung in der Totalsynthese von verschiedenen Naturstoffen. Neben dem FR-900848 sind Oxylipine marinen Ursprungs (potentielle Lipoxygenase-Inhibitoren), das (+)-Ambruticin oder die Plakoside (Immunosuppressiva) unsere Zielverbindungen.