Enantiomerenreine Cyclopropanole: Synthese und Anwendungen

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Cyclopropane kommen nicht nur Natur- und Wirkstoffen vor und besitzen somit aus biologischer und medizinischer Sicht hochinteressante Eigenschaften, sondern eignen sich aufgrund ihres einmaligen Bindungscharakters auch als ideale, häufig chirale Synthesebausteine. Ziel dieses Projektes ist die Synthese von enantiomerenreinen Cyclopropanolen, die in weiteren Umsetzungen, zum Beispiel als Homoenolat-Äquivalente, eingesetzt werden sollen. Während für die Herstellung racemischer Cyclopropanole bereits vielfältige Methoden zur Verfügung stehen, steht ein genereller Zugang zu den enantiomerenreinen Bausteinen noch aus. Eine elegante Lösung könnte die enzymatische, kinetische Racematspaltung mittels Lipasen darstellen, die wir für die Substanzklasse etablieren wollen. Die so erhaltenen Cyclopropane sollen in Ringöffnungsreaktionen eingebracht werden. Zielverbindungen sind heterocyclische Systeme, die entweder in wenigen Schritten zu potenten Wirkstoffen (z. B. HIV-Protease- oder NO-Synthase-Inhibitoren) oder aber zu weitverbreiteten Teilstrukturen von Naturstoffen führen sollen.