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ジルコノセン-可視光レドックス触媒を用いた環状エーテル開環反応

使用可见光氧化还原催化剂的二茂锆-环醚开环反应

基本信息

批准号：
22KJ2955
负责人：
会田和広
金额：
$ 2.18万
依托单位：
Waseda University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2023
资助国家：
日本
起止时间：
2023-03-08 至 2025-03-31
项目状态：
未结题

项目摘要

環状エーテルは多様な不斉情報をもつ。これらのC-O結合を自在に開裂し、官能基化できれば、有機合成的価値の高いキラルビルディングブロックを効率的に供給できる有用な分子変換となり得る。これまでの環状エーテルのC-O結合開裂は、強力なブレンステッド酸やルイス酸を利用したイオン開裂が一般的であり、環状エーテルは通常、求電子剤として振る舞う。一方、環状エーテルをラジカル機構で開環できれば、求核的なラジカル種としても利用できる。C-O結合の均等開裂反応の代表的な例として、チタノセンを用いたエポキシドの開環反応が知られるが、開環可能な環状エーテルは主にエポキシドに限られた。本研究では、独自で開発したジルコノセンと可視光レドックス触媒系を用いて、これまで開環の困難であったTHFなどの環歪みの小さな環状エーテルの開環に挑む。本年度は、ジルコノセンと可視光レドックス触媒系を用いたエポキシドの開環反応の条件をもとに、THFを開環できる条件を探索した。その結果、基質適用範囲に限りはあるものの、THFを開環可能な反応条件を見いだした。また、類似の反応条件において、アルキルクロリドの脱塩素化反応を論文として報告し、オキセタンの位置選択的な開環反応を見いだした。

The ring is full of information. The C-O bond is derived from cleavage, functionalization, and organic synthesis. C-O bond cracking, strong acid utilization, general cracking, cyclic cracking, electronic cracking A square, circular structure, open loop structure, nuclear structure and utilization C-O bond equivalent cracking reaction representative example, open loop reaction, open loop reaction, open loop reaction In this study, we have developed a new type of ring opening catalyst system for visible light. This year, we explored the conditions for the open-loop reaction of THF in the application of visible light catalyst system. Results, matrix application limits, THF ring opening conditions In this paper, we report the open loop reaction of the position selection of the open loop reaction.

项目成果

期刊论文数量（2）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Chlorine Atom Transfer of Unactivated Alkyl Chlorides Enabled by Zirconocene and Photoredox Catalysis

DOI：
10.1021/prechem.2c00002
发表时间：
2023-02
期刊：
Precision Chemistry
影响因子：
0
作者：
Toshimasa Okita;Kazuhiro Aida;Keisuke Tanaka;Eisuke Ota;Junichiro Yamaguchi
通讯作者：
Toshimasa Okita;Kazuhiro Aida;Keisuke Tanaka;Eisuke Ota;Junichiro Yamaguchi

Catalytic reductive ring opening of epoxides enabled by zirconocene and photoredox catalysis

通过二茂锆和光氧化还原催化实现环氧化物的催化还原开环

DOI：
10.1016/j.chempr.2022.04.010
发表时间：
2022
期刊：
Chem
影响因子：
23.5
作者：
Aida Kazuhiro;Hirao Marina;Funabashi Aiko;Sugimura Natsuhiko;Ota Eisuke;Yamaguchi Junichiro
通讯作者：
Yamaguchi Junichiro