Synthese neuartiger Carbocyclen mit konvex-konkaver Molekülgestalt

点击翻译按钮获取中文摘要

Das beantragte Forschungsvorhaben befaßt sich mit der Synthese und Umsetzung neuartiger, mehrfach funktionalisierter polykondensierter Aromaten mit dreidimensionalem Grundgerüst. Grundlage für das Vorhaben ist die inzwischen abgeschlossene, von der DFG geförderte Entwicklung einer neuen Familie von Kohlenwasserstoffen mit dreidimensionalem Molekülgerüst, den "Centropolyindanen". Ein Hauptziel des vorliegenden Forschungsvorhabens ist es, durch gezielte Funktionalisierung geeigneter Centropolyindane - insbesondere vom Typ des Tribenzotriquinacens (A), aber auch des Fenestrindans (B) und des Centrohexaindans (C) - große Kohlenstoff-Gerüst mit konvex-konkaver, sattelförmiger bzw. zentrosymmetrisch dreidimensionaler Molekülgestalt aufzubauen. Dabei soll die dimensionale Ausrichtung von drei (A) bzw. vier (B) starr miteinander verschmolzener Indan-Einheiten dazu benutzt werden, letztlich vollständige (quasi planare) Graphit-Ausschnitte mit zentralen, dreidimensionalen Störungen ("Dellen" bzw. "Sätteln") zu erzeugen. Ein anderes Hauptziel des Forschungsvorhabens ist die Synthese von Tribenzotriquinacenen mit "chiralem" Substitutionsmuster an der Molekülperipherie und die Verknüpfung dieser Bausteine in einer stereokontrollierten Reaktionskaskade zu sehr großen Kohlenwasserstoff-Käfigen, in denen vier Tribenzotriquinacene in tetraedrischer bzw. acht Tribenzotriquinacene in würfelförmiger Anordnung miteinander verbunden sind.