重合性フッ素系界面活性剤の合成と物性

可聚合含氟表面活性剂的合成及物理性能

• 批准号: 08750990
• 负责人: 近藤 行成
• 金额: $ 0.64万
• 依托单位: Tokyo University of Science
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
• 财政年份: 1996
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1996 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-08750990/
• 关键词: 界面活性剤; 重合; フッ化炭素鎖

重合性フッ素系界面活性剤は、重合性基の重合反応により基材表面に固定化することが可能であり、フッ化炭素由来の機能を長期間付与することができると考えられる。本研究では、一分子内に重合性のアリル基と直鎖フッ化炭素鎖を有する二鎖型界面活性剤[CH_2=CH(CH_2)_n-OCOCH(SO_3Na)CH_2COOCH_2CH_2C_mF_<2m+1>;n=1,m=4,6]を3段階の反応を経て合成した。すなわち、第一段階では無水マレイン酸とアリルアルコールを60℃で1h加熱還流することによりモノエステル[CH_2=CHCH_2OCOCH=CHCOOH]を得た。なお、本反応はほぼ定量的に進行した。第二段階では得られたモノエステルをK_2CO_3と反応させカリウム塩とした後、DMSO溶媒中でC_mF_<2m+1>C_2H_4I(m=4,6)と反応させた。次に、水を加えトルエンにて可溶部を抽出した後、トルエンを減圧留去し、ヘキサン/塩化メチレン混合液を展開溶媒として残留物をカラム分離することにより、ジエステル[CH_2=CHCH_2OCOCH=CHCOOC_2H_4C_mF_<2m+1>;m=4,6]を単離精製した。なお、収率はm=4の場合、28%、m=6の場合、25%であった。第三段階ではジエステルとNaHSO_3をハイドロキノン存在下、水/エタノール混合溶媒中空にて80℃で96h反応させた後、溶媒を減圧留去し、残留物をアセトンにてソックスレ-抽出した。さらに、アセトンより再結晶し、目的の重合性基を有するフッ素系界面活性剤を得た。性状は白色固体、収率(対ジエステル)はm=4の場合、24%、m=6の場合、21%であった。現在、MMAモノマーとの共重合反応を行っている。また、活性剤の収率が低かったことから、反応条件、精製溶媒を再検討中である。

The reactive element is an interfacial active agent, and the reactive element is a reactive element. The reactive element is immobilized on the surface of the substrate. The reactive element can be used for a long time. In this study, the reaction of a two-phase interface-active agent [CH_2=CH(CH_2)_n-OCOCH(SO_3Na)CH_2COOCH_2CH_2C_mF_<2m +1>;n=1,m=4,6] to a three-phase reaction is investigated. In the first stage of the reaction, the reaction mixture was heated at 60℃ for 1 h, and the reaction mixture was heated at [CH_2=CHCH_2OCOCH=CHCOOH]. This is the first time I have ever seen a woman. In the second order, C_mF_<2m +1>C_2H_4I(m=4,6) in DMSO solvent was obtained. After the soluble part is extracted, the pressure is reduced, the solvent is separated, and the residue is purified.[CH_2=CHCH_2OCOCH= CHCOC_2H_4C_mF_<2m+1>;m=4,6] When m=4, 28%, m=6, 25%. In the third stage, in the presence of NaHSO_3, the solvent was reduced in pressure and the residue was extracted from the mixture of water and sodium sulfate at 80℃ for 96h. In addition, the recrystallization process and the objective of the coincidence group have been successfully carried out. Properties White solid, color ratio (m=4), 24%, m=6, 21% Now, MMA Low activity, low recovery rate, reaction conditions, refined solvent, re-evaluation.